2-fluorostearic acid | 1578-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-fluorostearic acid
• 英文别名: 2-Fluorooctadecanoic acid
• CAS: 1578-61-6
• 化学式: C₁₈H₃₅FO₂
• 分子量: 302.473
• InChiKey: LPSADWNZXPRGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorostearic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-fluorostearoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dasaradhi, Lakkaraju; O'Hagan, David; Petty, Michael C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 2, p. 221 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromostearate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 silver fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2-fluorostearic acid
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Fluoride as a Nucleophile in the Synthesis of 2-Fluorostearic Acid

  摘要：

  在湿乙腈中使用潮湿的氟化银（I），通过亲核置换 2-溴硬脂酸甲酯中的溴化物，可以稳定地制备出高收率（84%）的 2-氟硬脂酸。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28058

文献信息

• THE SYNTHESIS OF α-MONOFLUOROALKANOIC ACIDS
  作者：F. L. M. Pattison、R. L. Buchanan、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-224

  日期：1965.6.1

  α-Monofluoroalkanoic acids are important intermediates in the synthesis of biologically active fluorine compounds. General methods of preparation have been examined, based on the three following reagents: (a) hydrogen fluoride + N-bromoacetamide; (b) diethyl monofluoromalonate; and (c) perchloryl fluoride. The first of these is the recommended procedure for simple unsubstituted α-fluoro acids; however, the

  α-单氟链烷酸是合成生物活性氟化合物的重要中间体。已根据以下三种试剂检查了一般制备方法： (a) 氟化氢 + N-溴乙酰胺；(b) 单氟丙二酸二乙酯；(c) 全氯酰氟。其中第一个是简单的未取代 α-氟酸的推荐程序；然而，氟丙二酸路线不太活跃，因此是那些含有不稳定官能团的 α-氟代酸的首选方法。
• A Convenient Synthesis of α-Fluoro Carboxylic Acids
  作者：James E. Oliver、Rolland M. Waters、William R. Lusby

  DOI：10.1055/s-1994-25457

  日期：——

  Conditions have been developed whereby treatment of 1,1,1-trichloro-2-carbinols with tetrabutylammonium fluoride and cesium fluoride provides 2-fluoro carboxylic acids. The methodology was used to prepare fluoro derivatives of two fatty acids and of the pheromone of the European corn borer.

  已经开发了用四丁基氟化铵和氟化铯处理1,1,1-三氯-2-甲醇提供2-氟羧酸的条件。该方法用于制备两种脂肪酸和欧洲玉米螟信息素的氟衍生物。
• Organic fluorine compounds. IV. Synthesis and antifungal properties of 2-fluoro fatty acid amides
  作者：Herman Gershon、Raymond L. Rodin、Raulo Parmegiani、Patricia K. Godfrey

  DOI：10.1021/jm00300a057

  日期：1970.11
• POGANY, S. A.;ZENTNER, G. M.;RINGEISEN, CH. D., SYNTHESIS,(1987) N 8, 718-719
  作者：POGANY, S. A.、ZENTNER, G. M.、RINGEISEN, CH. D.

  DOI：——

  日期：——
• A simple synthesis of monofluorostearic acids
  作者：Nigel J.M. Birdsall

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96949-7

  日期：1971.1