5-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone | 752222-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 752222-91-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: DTRNHBCAGWSBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 amberlyst resin 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 (Z)-pulchellalactam
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor Marine Natural Product Pulchellalactam

  摘要：

  已经展示了一条简便的五步路线，从柠檬酸酰胺（5）出发，通过区域选择性NaBH4还原、催化氢化、树脂催化脱水、N-BOC保护和立体选择性缩合路径，合成自然界存在的CD45蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂(Z)-pulchellalactam，整体产率为64%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822407
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡咯-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5-hydroxy-4-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor Marine Natural Product Pulchellalactam

  摘要：

  已经展示了一条简便的五步路线，从柠檬酸酰胺（5）出发，通过区域选择性NaBH4还原、催化氢化、树脂催化脱水、N-BOC保护和立体选择性缩合路径，合成自然界存在的CD45蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂(Z)-pulchellalactam，整体产率为64%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822407

文献信息

• A Facile Synthesis of CD45 Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitor Marine Natural Product Pulchellalactam
  作者：Narshinha Argade、Sivaprakasam Mangaleswaran

  DOI：10.1055/s-2004-822407

  日期：——

  A facile five-step route to the naturally occurring CD45 protein tyrosine phosphatase inhibitor, (Z)-pulchellalactam, with 64% overall yield has been demonstrated starting from citraconimide (5) via regioselective NaBH4 reduction, catalytic hydrogenation, resin-catalyzed dehydration, N-BOC protection, and stereoselective condensation pathway.

  已经展示了一条简便的五步路线，从柠檬酸酰胺（5）出发，通过区域选择性NaBH4还原、催化氢化、树脂催化脱水、N-BOC保护和立体选择性缩合路径，合成自然界存在的CD45蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂(Z)-pulchellalactam，整体产率为64%。