dimethyl 9-methyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate | 88129-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-methyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: methyl-9 dimethoxycarbonyl-2,3 carbazole；9H-Carbazole-2,3-dicarboxylic acid, 9-methyl-, dimethyl ester；dimethyl 9-methylcarbazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 88129-39-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: QHIYISDOYLLGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  381.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2,3-二甲醛 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~190.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 9-methyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dupas, Georges; Duflos, Jack; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 967 - 970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-Substituted 2,3-Divinyl-1H-indoles Yielding Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.1002/hlca.19900730408

  日期：1990.6.20

  Three new synthetic procedures for and thermal 1,6-electrocyclizations of acceptor-substituted 2,3-divinyl-1H-indoles leading to functionalizing carbazoles are described. The scope and limitations as well as some mechanistic aspects of the methodologies are discussed. The key strategies employed include Pd(II)-catalyzed coupling and Wittig procedures.

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。
• A Tandem Approach to Functionalized Carbazoles from Indoles via Two Successive Regioselective Oxidative Heck Reactions Followed by Thermal Electrocyclization
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02265

  日期：2015.10.2

  A direct one-pot approach to the synthesis of carbazoles (mono-, di-, and trisubstituted) and α-carbolines from readily available indoles or 7-azaindoles and alkenes is described. Based on mechanistic studies, the tandem reaction follows the sequence: palladium-catalyzed regioselective C-3 alkenylation/palladium-catalyzed C-2 alkenylation/thermal electrocyclization.

  描述了一种直接一锅法，可从容易获得的吲哚或7-氮杂吲哚和烯烃合成咔唑（单取代，二取代和三取代）和α-咔啉。基于机理研究，串联反应遵循以下顺序：钯催化的区域选择性C-3烯基化/钯催化的C-2烯基化/热电环化。
• Anionic [4+2] cycloaddition reactions of indole-2,3-dienolate with dienophiles: A facile regiospecific route to substituted carbazoles
  作者：Mandava V. Basaveswara Rao、Janagani Satyanarayana、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00488-x

  日期：1995.5

  3-dienolate derived by deprotonation of 1,2-dimethylindole-3-carboxaldehyde is shown to be useful 1,4-dipole synthon (anionic indolo-2,3-quinodimethane) which undergoes facile cycloaddition with wide range of dienophiles affording substituted carbazoles in highly regiospecific fashion.

  通过1,2-二甲基吲哚-3-羧醛的去质子化反应得到的吲哚2,3-二壬酸酯被证明是有用的1,4-偶极合成子（阴离子吲哚-2,3-喹二甲烷），它可以进行容易的环加成反应，并具有广泛的亲二烯体。以高度区域特异性的方式取代咔唑。
• 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-substituted 2,3-Divinylindoles to Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.3987/com-90-5330

  日期：——
• DUPAS, G.;DUFLOS, J.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 967-970
  作者：DUPAS, G.、DUFLOS, J.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——