(-)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-6-(4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid 4-trifluoromethylphenyl ester | 1415125-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-6-(4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid 4-trifluoromethylphenyl ester
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl] (5R,7aS)-4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,3,5,7a-tetrahydroisoindole-5-carboxylate
• CAS: 1415125-75-5
• 化学式: C₃₁H₂₅F₆NO₅S
• 分子量: 637.6
• InChiKey: YGIQVEGNPPQVOA-PIIWDFAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)-benzenesulfonamide 、 1-(ethynyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(-)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-6-(4-trifluoromethylphenoxy)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid 4-trifluoromethylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的一键间分子[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]两个芳基乙炔基醚和5个炔基的环加成反应

  摘要：

  现已确定，阳离子Rh（I）/（R）-H 8 -BINAP络合物催化两个芳基乙炔基醚的单锅分子间[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]环加成反应。 5-炔基产生具有两个立构中心的环状1,4-环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol3027158

文献信息

• Rhodium-Catalyzed One-Pot Intermolecular [2 + 2 + 2] Trimerization/Asymmetric Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition of Two Aryl Ethynyl Ethers and 5-Alkynals
  作者：Yuta Miyauchi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol3027158

  日期：2012.12.7

  It has been established that a cationic Rh(I)/(R)-H8-BINAP complex catalyzes the one-pot intermolecular [2 + 2 + 2] trimerization/asymmetric intramolecular [4 + 2] cycloaddition of two aryl ethynyl ethers and 5-alkynals to produce annulated 1,4-cyclohexadienes possessing two stereogenic centers.

  现已确定，阳离子Rh（I）/（R）-H 8 -BINAP络合物催化两个芳基乙炔基醚的单锅分子间[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]环加成反应。 5-炔基产生具有两个立构中心的环状1,4-环己二烯。