2-(2-amino-5-bromophenyl)pent-4-en-2-ol | 1244030-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-5-bromophenyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1244030-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: HFPJQYUQZRVXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-5-bromophenyl)pent-4-en-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 5-[4-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2-oxo-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-6-yl]-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乳腺肿瘤中黄体酮受体的成像：氟烷基取代的 Tanaproget 类似物的合成和受体结合亲和力

  摘要：

  孕激素受体 (PR) 受雌激素调节，乳腺肿瘤中的 PR 水平可用于预测针对雌激素受体 (ER) 的内分泌治疗的成功。 Tanaproget 是一种非甾体孕激素激动剂，具有非常高的 PR 结合亲和力和出色的体内效力。当进行适当的放射性标记后，它可用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 PR 阳性乳腺肿瘤进行无创成像。我们描述了一系列氟烷基取代的 6-芳基-1,4-二氢苯并[ d ][1,3]恶嗪-2-硫酮（Tanaproget 的类似物）的合成和 PR 结合亲和力。其中一些化合物具有亚纳摩尔级的结合亲和力，高于 Tanaproget 本身或高亲和力 PR 配体 R5020 的结合亲和力。结构结合亲和关系可以通过配体与 PR 复合物的分子建模来合理化，并且已经预测了结合的对映选择性。这些化合物正在被进一步评估为潜在的乳腺癌诊断 PET 成像剂，并且正在制备具有确定立体化学的对映体纯材料。

  DOI：

  10.1021/jm100052k
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-amino-5-bromophenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型基于非甾体植物雌激素的潜在生物标志物的设计与合成：抗癌活性评估和对接研究

  摘要：

  两个系列新颖黄酮和黄酮tanaproget偶联物的设计，合成，125 Iradiolabeled，并评价它们对人癌症细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，和HeLa）的抗增殖活性。它们表现出良好的体外抗增殖活性。为了提高合成化合物的受体结合亲和力，黄酮-tanaproget部分通过烷基-烯基链间隔基连接在一起，丁基链在氧杂和氮杂黄酮的C-3位置被取代，以增强分子的亲脂性。通过对接研究假设这些化合物与雌激素和孕激素受体结合，并且与参考配体相比结合亲和力显着增加。

  DOI：

  10.1002/jhet.2812

文献信息

• A facile access to novel heterocyclic analogues of chalcone from newly synthesized ketone containing isoxazole and a benzoxazinone ring
  作者：Nishant Verma、Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c6ra08710h

  日期：——

  isoxazole and a benzoxazinone ring as a prime motif was rationally designed and synthesized. There is nothing in the literature about such α,β-unsaturated ketones. These compounds were synthesized using a Claisen–Schmidt condensation reaction of the ketone precursor with different aromatic aldehydes using ethanol as solvent and piperidine as a base. Our procedure offers easy access to isoxazole and benzoxazinone

  合理设计并合成了一系列以异恶唑和苯并恶嗪酮环为主要基序的查尔酮新型杂环类似物。文献中没有关于这种α，β-不饱和酮的文献。这些化合物是使用乙醇作为溶剂，以哌啶为碱，通过酮前体与不同芳族醛的克莱森-施密特缩合反应合成的。我们的方法可轻松获得基于异恶唑和苯并恶嗪酮的查尔酮衍生物，在温和条件下，在16分钟内收率可达81–93％。从21种化合物中筛选出11种化合物的抗菌活性。在筛选出的化合物中，化合物5aj，5ak和5bj与标准药物相比，对MIC表现出优异的抗菌活性：分别为0.34、0.59和0.74 mg ml -1。
• Design and Synthesis of Novel Nonsteroidal Phytoestrogen-based Probes as Potential Biomarker: Evaluation of Anticancer Activity and Docking Studies
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Swaleha Zubair、Syed Mohd Faisal、Shadab Kazmi、Sudipta Chakraborty、M. Owais、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2812

  日期：2017.7

  Two series of novel flavones and flavone‐tanaproget conjugates were designed, synthesized, 125I­radiolabeled, and evaluated for their antiproliferative activity against human cancer cell lines (MCF‐7, MDA‐MB‐231, and HeLa). They exhibited good‐to‐excellent in vitro antiproliferative activity. For improving the receptor‐binding affinity of synthesized compounds, flavone‐tanaproget moieties were linked

  两个系列新颖黄酮和黄酮tanaproget偶联物的设计，合成，125 Iradiolabeled，并评价它们对人癌症细胞系（MCF-7，MDA-MB-231，和HeLa）的抗增殖活性。它们表现出良好的体外抗增殖活性。为了提高合成化合物的受体结合亲和力，黄酮-tanaproget部分通过烷基-烯基链间隔基连接在一起，丁基链在氧杂和氮杂黄酮的C-3位置被取代，以增强分子的亲脂性。通过对接研究假设这些化合物与雌激素和孕激素受体结合，并且与参考配体相比结合亲和力显着增加。
• Imaging Progesterone Receptor in Breast Tumors: Synthesis and Receptor Binding Affinity of Fluoroalkyl-Substituted Analogues of Tanaproget
  作者：Hai-Bing Zhou、Jae Hak Lee、Christopher G. Mayne、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm100052k

  日期：2010.4.22

  The progesterone receptor (PR) is estrogen regulated, and PR levels in breast tumors can be used to predict the success of endocrine therapies targeting the estrogen receptor (ER). Tanaproget is a nonsteroidal progestin agonist with very high PR binding affinity and excellent in vivo potency. When appropriately radiolabeled, it might be used to image PR-positive breast tumors noninvasively by positron

  孕激素受体 (PR) 受雌激素调节，乳腺肿瘤中的 PR 水平可用于预测针对雌激素受体 (ER) 的内分泌治疗的成功。 Tanaproget 是一种非甾体孕激素激动剂，具有非常高的 PR 结合亲和力和出色的体内效力。当进行适当的放射性标记后，它可用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 PR 阳性乳腺肿瘤进行无创成像。我们描述了一系列氟烷基取代的 6-芳基-1,4-二氢苯并[ d ][1,3]恶嗪-2-硫酮（Tanaproget 的类似物）的合成和 PR 结合亲和力。其中一些化合物具有亚纳摩尔级的结合亲和力，高于 Tanaproget 本身或高亲和力 PR 配体 R5020 的结合亲和力。结构结合亲和关系可以通过配体与 PR 复合物的分子建模来合理化，并且已经预测了结合的对映选择性。这些化合物正在被进一步评估为潜在的乳腺癌诊断 PET 成像剂，并且正在制备具有确定立体化学的对映体纯材料。