β-phenylthio-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose | 153362-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: β-phenylthio-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 153362-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: KVTIXVWSXKPVPY-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-phenylthio-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 rhodium(II) acetate dimer 、 镍 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,6R,7R)-4,4-dimethyl-3,5,9,12-tetraoxa-tricyclo[5.4.1.0^2,6]dodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内sulf叶立德重排获得新的C-核苷内酯中间体的途径。（+）-Showdomycin的正式合成

  摘要：

  通过分子内类胡萝卜素-苯硫基呋喃糖反应制备3，6-脱水-4，5-O-异亚丙基-2-硫代苯氧基-D-卤代庚酸的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60417-3
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-phenylthio-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过分子内sulf叶立德重排获得新的C-核苷内酯中间体的途径。（+）-Showdomycin的正式合成

  摘要：

  通过分子内类胡萝卜素-苯硫基呋喃糖反应制备3，6-脱水-4，5-O-异亚丙基-2-硫代苯氧基-D-卤代庚酸的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60417-3

文献信息

• Facile Synthesis of 3β-Cholesterol<i>H</i>-Phosphonates
  作者：Qiang Xiao、Jing Sun、Yong Ju、Yufen Zhao、Yuxin Cui

  DOI：10.1246/cl.2003.522

  日期：2003.6

  A series of H-phosphonates of 3β-cholesterol, which are convenient precursors of various 3β-cholesterol phosphates, were synthesized in one pot by a tandem transesterification of diphenyl phosphite (DPP) with 3β-cholesterol and hydroxyl compounds.

  一系列3β-胆固醇的H-磷酸酯被合成为方便得到各种3β-胆固醇磷酸盐的前体，这一反应是通过将二苯基磷酸酯（DPP）与3β-胆固醇和羟基化合物进行串联转酯化在一个反应器中完成的。
• A novel route to a new lactone intermediate for C-nucleosides via an intramolecular sulfonium ylide rearrangement. A formal synthesis of (+)-showdomycin
  作者：Guncheol Kim、Sunwha Kang、Nam Kim Soon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60417-3

  日期：1993.11

  The lactone of 3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-2-thiophenoxy-D-allo-heptonic acid was prepared by means of an intramolecular carbenoid-phenylthiofuranose reaction.

  通过分子内类胡萝卜素-苯硫基呋喃糖反应制备3，6-脱水-4，5-O-异亚丙基-2-硫代苯氧基-D-卤代庚酸的内酯。