2-甲基苯并噻吩 1,1-二氧化物 | 6224-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-甲基苯并噻吩 1,1-二氧化物
• 中文别名: 2-甲基苯并噻吩1,1-二氧化物
• 英文名称: 2-methylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methylbenzothiophene sulfone；2-Methyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 6224-55-1
• 化学式: C₉H₈O₂S
• mdl: MFCD00456024
• 分子量: 180.227
• InChiKey: BRNMIIDEQOJZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 1,1-二氧化物 在 氢气 、 C₄₁H₄₁ClN₄Ru 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(+)-(S)-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  配体合作指导的 Ru(II)-NHC-二胺预催化剂的设计：不对称加氢的应用和机理研究

  摘要：

  首次公开了从容易获得的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 和手性二胺中模块化合成 Ru(II)-NHC-二胺配合物。明确定义的 Ru(II)-NHC-二胺配合物显示出独特的结构和配位化学，包括 1,2-二苯基乙二胺的不寻常的三齿配位效应。分离出的空气和水分稳定的 Ru(II)-NHC-二胺配合物可作为异香豆素、苯并噻吩 1,1-二氧化物和酮的不对称氢化的通用预催化剂。此外，在化学计量反应和核磁共振实验鉴定反应中间体的基础上，结合DFT计算，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00985
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基苯并噻吩 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种芳环并噻吩-1,1-二氧化物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：将邻位取代的芳环与烷基亚磺酸钠一步环化后，脱水反应得到芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物；所述邻位取代的芳环具有如式(I)所示化合物的结构；本发明提供的芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物制备方法，相比于现有方法的合成路线，原料易得，成本低、反应温和，易于控制，三废少、污染小及后处理简单，并且适合制备几乎所有类别的芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物，为芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物提供了新策略，具有较高的生产应用价值。

  公开号：

  CN109053677B
• 作为试剂：
  描述：

  C₄₁H₄₂N₄Ru 在 2-甲基苯并噻吩 1,1-二氧化物 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 C₄₁H₄₀N₄Ru
  参考文献：
  名称：

  配体合作指导的 Ru(II)-NHC-二胺预催化剂的设计：不对称加氢的应用和机理研究

  摘要：

  首次公开了从容易获得的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 和手性二胺中模块化合成 Ru(II)-NHC-二胺配合物。明确定义的 Ru(II)-NHC-二胺配合物显示出独特的结构和配位化学，包括 1,2-二苯基乙二胺的不寻常的三齿配位效应。分离出的空气和水分稳定的 Ru(II)-NHC-二胺配合物可作为异香豆素、苯并噻吩 1,1-二氧化物和酮的不对称氢化的通用预催化剂。此外，在化学计量反应和核磁共振实验鉴定反应中间体的基础上，结合DFT计算，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00985

文献信息

• HIGHLY SELECTIVE and LONG-ACTING PDE5 MODULATORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080194529A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed herein are substituted phosphodiesterase type 5 enzyme modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  披露的是式I的取代的磷酸二酯酶5型酶调节剂，其制备过程，药物组合物及其用途。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING A PARAMYXOVIRUS<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR TRAITER UN PARAMYXOVIRUS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016022464A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed herein are a combination of compounds and methods of using the combination compounds for ameliorating, treating and/or preventing a paramyxovirus viral infection.

  本文披露了一种化合物组合以及使用该化合物组合来改善、治疗和/或预防副黏病毒感染的方法。
• Biomimetic oxidation of organosulfur compounds with hydrogen peroxide catalyzed by manganese porphyrins
  作者：S.M.G. Pires、M.M.Q. Simões、I.C.M.S. Santos、S.L.H. Rebelo、M.M. Pereira、M.G.P.M.S. Neves、J.A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.06.044

  日期：2012.10

  A biomimetic and environmentally benign approach, with potential application in the oxidative desulfurization procedure for several organosulfur compounds (thioanisol, diphenylsulfide, benzothiophene, 2-methylbenzothiophene, 3-methylbenzothiophene, benzothiophene-2-methanol and dibenzothiophene), is presented. The current methodology involves manganese porphyrins as catalysts, which are well-known

  提出了一种仿生且对环境无害的方法，该方法可在多种有机硫化合物（硫代苯甲醚，二苯硫醚，苯并噻吩，2-甲基苯并噻吩，3-甲基苯并噻吩，苯并噻吩-2-甲醇和二苯并噻吩）的氧化脱硫程序中潜在应用。当前的方法涉及以锰卟啉为催化剂，这是细胞色素P450酶的众所周知的仿生模型，以过氧化氢为氧源。这项研究中使用的锰卟啉配合物[Mn（TDCPP）Cl]和[Mn（TPFPP）Cl]被证明是非常有效的催化剂，可以将所有测试的底物高转化为相应的砜。反应120分钟后，苯并噻吩的转化率在90分钟内达到99.9％，而二苯并噻吩的转化率达到99.9％，
• [EN] SUBSTITUTED PROLINE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS PROLINE SUBSTITUÉE DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2012040242A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, la, II,IIa,III, IIIa, Illb, IV, IVa, IVb, V, Va, Vb, VI, VIa, VIb, and VIc, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition. The embodiments also provide methods for the synthesis of subject compounds and intermediates in the synthetic methods.

  该实施例提供了一般式I、Ia、II、IIa、III、IIIa、IIIb、IV、IVa、IVb、V、Va、Vb、VI、VIa、VIb和VIc的化合物，以及包括药物化合物的组合物，包括制药组合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用所述化合物或组合物的有效量。该实施例还提供了用于合成所述化合物和合成方法中间体的方法。
• Highly Efficient Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qiaozhi Yan、Guiying Xiao、Ying Wang、Guofu Zi、Zhanbin Zhang、Guohua Hou

  DOI：10.1021/jacs.8b12657

  日期：2019.1.30

  A highly efficient and enantioselective Rh-( R, R)-f-spiroPhos complex catalyzed hydrogenation of a series of unsaturated sulfones has been developed. With Rh-( R, R)-f-spiroPhos catalyst under mild conditions, not only the asymmetric hydrogenation of both the 3,3-diaryl and exocyclic α,β-unsaturated sulfones was first realized with up to 99.9% ee but also 3-alkyl-3-aryl and benzo[ b]thiophene-1,1-dioxides

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。

表征谱图