2-甲基苯并噻唑-6-硼酸频哪醇酯 | 837392-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲基苯并噻唑-6-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 837392-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₂S
• 分子量: 275.179
• InChiKey: VRSPWYOVZXBUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑-6-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-6-(2-chloro-5-(2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)cyclopropyl)pyrimidin-4-yl)-2-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL-2,2'-BIPYRIMIDINYL COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE CYCLOPROPYL-2,2'-BIPYRIMIDINYL SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS LES UTILISANT

  摘要：

  本公开涵盖了新型的取代环丙基-2,2'-双嘧啶基化合物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。

  公开号：

  WO2021025976A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到2-甲基苯并噻唑-6-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的杂芳烃的 C-H 硼化：范围、区域选择性、后期功能化的应用和机制

  摘要：

  报道了铱催化杂芳烃的 CH 硼化的研究。发现几种含有多个杂原子的杂芳烃适合由铱 (I) 前体和四甲基菲咯啉的组合催化的 CH 硼化。对反应范围的研究导致了预测硼化的区域选择性的强大规则的发展，其中最重要的是硼化发生在氮原子的远端。报告了原位形成的杂芳基硼酸酯的一锅官能化，证明了所报告的方法对合成复杂杂芳基结构的有用性。还展示了这种方法在生物活性化合物的合成和后期功能化中的应用。机理研究表明，碱性杂芳烃可以与催化剂结合，并将在芳烃硼化过程中观察到的烯烃结合复合物的静止状态改变为含有结合杂芳烃的物质，从​​而导致催化剂失活。对观察到的区域选择性起源的研究表明，由于快速的 NH 硼酸化，硼酸化发生在 NH 键的远端，为与这些键相邻的硼酸化创造了不利的空间环境。计算研究和机理研究表明，与碱性氮相邻的 CH 键缺乏可观察到的硼化并不是在 CH 活化之前与庞大的路易斯酸配位的结果，

  DOI：

  10.1021/ja412563e

文献信息

• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Boronate Esters
  作者：Alexander M. Haydl、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00025

  日期：2019.3.1

  method for the direct methylation of aryl, heteroaryl, and vinyl boronate esters is reported, involving the reaction of iodomethane with aryl-, heteroaryl-, and vinylboronate esters catalyzed by palladium and PtBu2Me. This transformation occurs with a remarkably broad scope and is suitable for late-stage derivatization of biologically active compounds via the boronate esters. The unique capabilities

  报道了一种使芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯直接甲基化的方法，该方法涉及碘甲烷与由钯和​​PtBu 2 Me催化的芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯的反应。这种转化发生的范围非常广，并且适合于通过硼酸酯进行生物活性化合物的后期衍生化。通过串联形成碳-硼键形成反应和钯催化的甲基化反应，证明了该方法的独特功能。
• Iridium-Catalyzed C–H Borylation of Heteroarenes: Scope, Regioselectivity, Application to Late-Stage Functionalization, and Mechanism
  作者：Matthew A. Larsen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja412563e

  日期：2014.3.19

  from the olefin-bound complex observed during arene borylation to a species containing a bound heteroarene, leading to catalyst deactivation. Studies on the origins of the observed regioselectivity show that borylation occurs distal to N-H bonds due to rapid N-H borylation, creating an unfavorable steric environment for borylation adjacent to these bonds. Computational studies and mechanistic studies show

  报道了铱催化杂芳烃的 CH 硼化的研究。发现几种含有多个杂原子的杂芳烃适合由铱 (I) 前体和四甲基菲咯啉的组合催化的 CH 硼化。对反应范围的研究导致了预测硼化的区域选择性的强大规则的发展，其中最重要的是硼化发生在氮原子的远端。报告了原位形成的杂芳基硼酸酯的一锅官能化，证明了所报告的方法对合成复杂杂芳基结构的有用性。还展示了这种方法在生物活性化合物的合成和后期功能化中的应用。机理研究表明，碱性杂芳烃可以与催化剂结合，并将在芳烃硼化过程中观察到的烯烃结合复合物的静止状态改变为含有结合杂芳烃的物质，从​​而导致催化剂失活。对观察到的区域选择性起源的研究表明，由于快速的 NH 硼酸化，硼酸化发生在 NH 键的远端，为与这些键相邻的硼酸化创造了不利的空间环境。计算研究和机理研究表明，与碱性氮相邻的 CH 键缺乏可观察到的硼化并不是在 CH 活化之前与庞大的路易斯酸配位的结果，
• N-헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20210014859A

  公开（公告）日：2021-02-10

  본 발명은 신규한 N-헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 N-헤테로고리 화합물을 유기물층의 재료로 채용하는 경우 발광효율, 전력효율, 양자효율 등의 발광특성이 발광특성의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.

  本发明涉及一种新型的N-杂环化合物以及包含该化合物的有机发光器件，当将根据本发明的N-杂环化合物用作有机材料层时，可以实现发光效率、功率效率、量子效率等发光特性的提升，从而实现改善功耗的有机发光器件。