methylpropylphenylphosphine | 13153-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylpropylphenylphosphine
• 英文别名: Methyl-phenyl-n-propyl-phosphin；Phenylmethylpropylphosphin；methyl-phenyl-propylphosphane
• CAS: 13153-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₅P
• 分子量: 166.203
• InChiKey: UMLJLONQGFCDLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylpropylphenylphosphine 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-methylphenyl propylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  苯甲基预防膦某些氧化的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90991-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)R-methyl-n-propylphenylmethylselenophosphonium triflate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methylpropylphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  基于甲硫基和甲基硒化salts盐化学方法的膦硫基-膦基硒代化合物的新型立体选择性互变，膦基硒代衍生物的还原和pishchimuka的复古重排

  摘要：

  已发现硫代诺素向硒代化合物的相互转化可以保持磷的构型，并且已经提出了该过程的机理。已经开发了硫膦酸酯通过the盐的异构化为硫代异构体的反应，并被认为是“复古的Pishchimuka”重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81908-6

文献信息

• Reaktionen mit alkylidenephosphoranen—XVIII
  作者：H. Jürgen、Bestmann、I. Tömösközi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92629-8

  日期：1968.1

  The reaction of alkylidenephosphoranes with acyl chlorides proceeds by transylidation. Starting from an alkylidenephosphorane containing an chiral P-atom and an optical active acyl chloride, partial kinetic resolution of the organophosphorus compound is observed. The reaction of 1-carboethoxyethylidenenaphthylphenylmethylphosphorane with an optical active acyl chloride proceeds by simultaneous kinetic

  亚烷基膦基膦与酰基氯的反应是通过亚烷基化进行的。从包含手性P原子和光学活性酰氯的亚烷基磷烷开始，观察到有机磷化合物的部分动力学拆分。1-碳乙氧基亚乙基萘基苯基甲基磷烷与光学活性酰氯的反应通过同时动力学拆分和部分不对称合成烯丙基羧酸酯来进行。在酯官能团中含有手性中心的碳烷氧基亚甲基-三苯基膦与光学活性酰基氯的反应中也观察到动力学拆分。在反应产物水解后获得光学活性醇。讨论了反应的空间过程，并指定了几种化合物的绝对构型。
• CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines
  作者：Matthew T Honaker、Benjamin J Sandefur、James L Hargett、Alicia L McDaniel、Ralph Nicholas Salvatore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.117

  日期：2003.11

  and efficient method for the synthesis of tertiary phosphines and ditertiary phosphines has been developed. In the presence of cesium hydroxide, molecular sieves and DMF at room temperature, various secondary phosphines and alkyl bromides were examined, and the results have demonstrated that this methodology offers a general synthetic procedure to produce tertiary phosphines in moderate to high yields

  已经开发了温和而有效的合成叔膦和二叔膦的方法。在室温下存在氢氧化铯，分子筛和DMF的情况下，检查了各种仲膦和烷基溴化物，结果表明，该方法可提供一般的合成方法，以中等至高收率生产叔膦。还描述了旋光性叔膦的合成。
• Stereochemically defined metal carbene complexes as chemical probes for studies of the ring formation of 2H-azaphosphirene complexes
  作者：Rainer Streubel、Siegfried Priemer、Jörg Jeske、Peter G Jones

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00603-3

  日期：2001.1

  triorganylphosphane complexes 8a,b and 13a,b, which were unambiguously confirmed by NMR spectroscopy. The latter reactions proceeded with cis-stereospecificity. Significant chiral induction was not observed in the reaction leading to 13a,b, and racemization occured, most probably, at the phosphorus of the 2H-azaphosphirene complex. These results provide strong evidence for non-participation of the metal atom center

  对于严格的分子内重排过程中导致2强有力的证据ħ -azaphosphirene复杂4用的反应得到[氨基（苯基）卡宾] pentacarbonyltungsten（0）} ...（1）与[双（三甲基硅烷基）亚甲基] chlorophosphane（2）和在CO气氛下的三乙胺；得到副产物双核卡宾配合物3a，b，并将其表征为E，E-和E，Z-异构体。配合物3a，b的5：2混合物与三乙胺在二氯甲烷中的反应生成2 H-氮杂磷腈配合物4和其他产品5，其不能被分离，但表现出31一个σ的P-NMR的特征4 λ 5 -磷中心具有一个P-H功能。顺式- [乙氧基/氨基（芳基）卡宾]（triorganylphosphane）铬（0）}和-钨（0）配合物6a中，b，图7a，b和11，12进行合成，图6a和7b的另外的特征在于通过X射线结晶，并在三乙胺的存在下也与亚甲基（氯）膦2反应，从而产生顺式-2H-氮杂磷
• Process for dimerizing lower alpha-olefins
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0231748A1

  公开（公告）日：1987-08-12

  improved process for dimerizing lower α-olefins using a novel nickel-containing Ziegler catalyst system comprising (A) an organic acid salt or complex of nickel, (B) a trialkylaluminum, (C) a trivalent phosphorus compound of the formula: wherein R', R2, R3 are alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, (D) a fluorinated isopropanol of the formula: wherein m and n are in 4 ≦ m+n ≦ 6, and optionally (E) a catalyst co-activator: halogenated compounds of the formulae: and wherein X is halogen, R4, R5, R6 are alkyl, and n is 1 to 3, and further optionally, (F) a compound selected from aliphatic alcohol and aliphatic carboxylic acid or ester thereof, which gives the dimers with high selectivity of isomers and uniformity of catalyst without corrosion of apparatus.

  使用新型含镍齐格勒催化剂体系对低α-烯烃进行二聚化的改进工艺，包括 (A) 镍的有机酸盐或络合物、 (B) 三烷基铝、 (C) 式中的三价磷化合物： 其中 R'、R2、R3 为烷基、环烷基、芳基或芳烷基、 (D) 式中的氟化异丙醇： 其中 m 和 n 为 4 ≦ m+n ≦ 6，以及任选地 (E) 催化剂辅助活化剂：式中的卤代化合物： 和 其中 X 为卤素，R4、R5、R6 为烷基，n 为 1 至 3，还可选、 (F) 选自脂肪醇和脂肪羧酸或其酯的化合物、 这样可以得到高异构体选择性和催化剂均匀性的二聚物，且不会腐蚀设备。
• Dimetrization of lower alpha-olefins
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0331117A1

  公开（公告）日：1989-09-06

  A dimer of a lower α-olefin is prepared by dimeri­zing a lower α-olefin in the presence of a catalyst compri­sing (A) nickel chloride, (B) a trialkylaluminum (C) at least one phosphorus compound selected from the group consisting of compounds of the formulae: PR¹R²R³      (I) P(NR¹₂)₃      (II) and P(OR¹)₃      (III) wherein R¹, R² and R³ are the same or different and each represents an alkyl group, a cycloalkyl group or a phenyl group and (D) 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol, wherein the catalyst has improved activity because of the use of nickel chloride as a nickel component, so that the amounts of expensive trialkylaluminum and hexafluoroiso­propanol can be decreased and the cost of the catalyst is significantly reduced.

  低级 α-烯烃的二聚体是通过在催化剂存在下使低级 α-烯烃二聚而制备的，催化剂包括 (A) 氯化镍 (B) 三烷基铝 (C) 至少一种磷化合物，选自由下列式子的化合物组成的组： PR¹R²R³ (I) P(NR¹₂)₃ (II) 和 P(OR¹)₃ (III) 其中 R¹、R² 和 R³ 相同或不同，且各自代表烷基、环烷基或苯基，以及 (D) 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇、 其中，由于使用氯化镍作为镍组分，催化剂的活性得到提高，从而可以减少昂贵的三烷基铝和六氟异丙醇的用量，并显著降低催化剂的成本。