methyl 2-(2-(2-fluorophenyl)acetamido)benzoate | 57046-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(2-fluorophenyl)acetamido)benzoate
• 英文别名: Methyl N-(2-fluorphenylacetyl)-anthranilat；2-[2-(2-fluoro-phenyl)-acetylamino]-benzoic acid methyl ester；Methyl 2-{[(2-fluorophenyl)acetyl]amino}benzoate；methyl 2-[[2-(2-fluorophenyl)acetyl]amino]benzoate
• CAS: 57046-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃
• mdl: MFCD08724321
• 分子量: 287.29
• InChiKey: VETVSRMJDLQWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(2-fluorophenyl)acetamido)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-Dihydro-benzofuro<3,2-c>chinolin-6-on
  参考文献：
  名称：

  Walser,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 351 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 硫酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-(2-(2-fluorophenyl)acetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于邻氨基苯甲酸的磷酸二酯酶抑制剂：设计，合成和生物活性评估†

  摘要：

  我们先前的研究确定了两个2- benzoylaminobenzoate衍生物1，其有效抑制超氧化物（O 2 ˙ - ）的产生诱导甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了改善它们的活性，合成了一系列邻氨基苯甲酸衍生物，并研究了它们在人类嗜中性粒细胞中的抗炎作用和潜在机制。这些当中，化合物17，18，46，49，和50显示出对的O- FMLP诱导的释放的最有效的抑制作用2 ˙ -在人嗜中性白细胞与IC 50值分别为0.20、0.16、0.15、0.06和0.29μM。SAR分析表明，大多数化合物的活性取决于A环中酯链的长度。相反，A和B环之间的连接物从酰胺到磺酰胺或N-甲基酰胺的变化，以及通过等位取代的苯环（A或B环）的交换都是不利的。进一步的研究表明的O的抑制2 ˙ -通过这些邻氨基苯甲酸生产人中性粒细胞用在蜂窝海拔相关联营通过

  DOI：

  10.1039/c1ob05714f

文献信息

• Visible light-promoted copper catalyzed regioselective acetamidation of terminal alkynes by arylamines
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c9gc03608c

  日期：——

  Herein, we describe a copper photoredox catalyzed synthesis of acetamide via regioselective C–N coupling of arylamines with terminal alkynes using molecular oxygen (O2) as an oxidant at room temperature under visible light irradiation (47 examples). Unique simultaneous formation of both amide and ester functionalities occurs via intramolecular cyclization in a single-step reaction in the case of anthranilic

  本文中，我们描述了在室温下在可见光照射下，使用分子氧（O 2）作为氧化剂，通过芳基胺与末端炔烃的区域选择性C–N偶联，通过铜的光氧化还原催化乙酰胺的合成（47个例子）。在邻氨基苯甲酸的情况下，使用便宜的铜作为催化剂，使用环保的O 2作为氧化剂和试剂，通过一步一步反应通过分子内环化，可以同时形成酰胺和酯官能团。18 O 2证明，不同的底物经历不同的反应途径以生成相似的乙酰胺产物。标记实验。当前的方案也适用于快速，少步制备生物活性抑制剂（BACE-1和PDE4）。这个过程可以很容易地放大到克级，绿色度量的计算表明了当前光氧化还原方法的经济可行性和生态友好性。
• WALSER A.; SILVERMAN G.; FLYNN T.; FRYER R. I., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 2, 351-358
  作者：WALSER A.、 SILVERMAN G.、 FLYNN T.、 FRYER R. I.

  DOI：——

  日期：——
• Anthranilic acid-based inhibitors of phosphodiesterase: Design, synthesis, and bioactive evaluation
  作者：Yih-Dih Cheng、Tsong-Long Hwang、Han-Hsiang Wang、Tai-Long Pan、Chin-Chung Wu、Wen-Yi Chang、Yi-Ting Liu、Tzu-Chi Chu、Pei-Wen Hsieh

  DOI：10.1039/c1ob05714f

  日期：——

  compounds were dependent on the ester chain length in the A ring. Conversely, a change in the linker between the A and B ring from amide to sulfonamide or N-methyl amide, as well as exchanges in the benzene rings (A or B rings) by isosteric replacements were unfavorable. Further studies indicated that inhibition of O2˙− production in human neutrophils by these anthranilic acids was associated with an elevation

  我们先前的研究确定了两个2- benzoylaminobenzoate衍生物1，其有效抑制超氧化物（O 2 ˙ - ）的产生诱导甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了改善它们的活性，合成了一系列邻氨基苯甲酸衍生物，并研究了它们在人类嗜中性粒细胞中的抗炎作用和潜在机制。这些当中，化合物17，18，46，49，和50显示出对的O- FMLP诱导的释放的最有效的抑制作用2 ˙ -在人嗜中性白细胞与IC 50值分别为0.20、0.16、0.15、0.06和0.29μM。SAR分析表明，大多数化合物的活性取决于A环中酯链的长度。相反，A和B环之间的连接物从酰胺到磺酰胺或N-甲基酰胺的变化，以及通过等位取代的苯环（A或B环）的交换都是不利的。进一步的研究表明的O的抑制2 ˙ -通过这些邻氨基苯甲酸生产人中性粒细胞用在蜂窝海拔相关联营通过
• Walser,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 351 - 358
  作者：Walser,A. et al.

  DOI：——

  日期：——