methyl 3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 401937-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-6-thiophen-2-ylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 401937-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 290.367
• InChiKey: OHHUVLABLRTBPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-5H-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一锅法构建苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚，吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡嗪并[2'，3 '：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚基于菲舍尔吲哚合成

  摘要：

  在这项研究中，苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚，吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡嗪并[2'，3 '：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚分别使用基于Fischer的一锅两步策略，分别由苯并吡啶基或吡嗪并稠合的3-氨基噻吩-2-羧酸酯有效合成吲哚化反应。这种合成方法的本质是由相应的环稠合的3-氨基噻吩-2-羧酸酯与芳基肼在原位生成的3-氨基噻吩中间体与酸进行反应，从而生成噻吩-3（2 H）-ones的芳hydr ，然后将它们吲哚化，得到噻吩并[3,2 - b ]吲哚核分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131723
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 3-amino-6-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salarian; Asadi-Eskandar; Sakhteman, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1275 - 1278

  摘要：

  DOI：