4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid | 1000350-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid；6-(trifluoromethyl)comanic acid；6-[trifluoromethyl]comanic acid；6-trifluoromethylcomanic acid；kasi-398833；4-oxo-6-(trifluoromethyl)pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1000350-06-0
• 化学式: C₇H₃F₃O₄
• 分子量: 208.094
• InChiKey: JGVPJIFWDKSYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以42%的产率得到1-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠的反应合成异构纯的3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸衍生物

  摘要：

  在DMSO中用叠氮化钠处理4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮，以良好的收率得到相应的（Z）-3-（5-三氟甲基-1，2，3-三唑-4-基）肉桂酸。类似地，4-芳基-3-碳乙氧基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠在乙腈中平稳反应，生成（E）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸的收率高，而它们在乙醇中的反应伴随构型变化，使热力学上更稳定的（Z）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.093
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetylation of ethyl 2,4-dioxopentanoate. The first synthesis of 4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid and its derivatives

  摘要：

  在 NaOEt 的存在下，2,4-二氧代戊酸乙酯与三氟乙酸乙酯缩合，生成 4-氧代-6-（三氟甲基）-4H-吡喃-2-甲酸乙酯，从中得到相应的酸及其酰胺，以及 4-羟基-6-（三氟甲基）吡啶-2-甲酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0092-2

文献信息

• Reactions of 2-Mono- and 2,6-Disubstituted 4-Pyrones with Phenylhydrazine as General Method for the Synthesis of 3-(N-Phenylpyrazolyl)Indoles
  作者：D. L. Obydennov、B. I. Usachev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-014-1603-3

  日期：2015.1

  in protic and aprotic solvents, leading to phenylhydrazones of 3-(3-R-1-phenylpyrazol-5-yl)- or 3-(5-R-1-phenylpyrazol-3-yl)pyruvic acids (or esters), respectively. 6-Di(tri)fluoromethylcomanic acids (or esters) reacted analogously, forming the corresponding phenylhydrazones with RF group in the side chain. The obtained phenylhydrazones underwent Fischer reaction under acidic conditions, forming the

  苯肼在质子和非质子溶剂中与6-取代的4-吡喃-2-羧酸（或酯）发生区域选择性反应，生成3-（3-R-1-苯基吡唑-5-基）-或3-（5 -R-1-苯基吡唑-3-基）丙酮酸（或酯）。6-二（三）氟甲基甲酸酯（或酯）类似地反应，形成具有R F的相应苯hydr组在侧链中。所得的苯Fi在酸性条件下进行费歇尔反应，形成各自的3-（N-苯基吡唑基）吲哚。与马来酸及其酯相反，2-取代的4-吡喃酮的反应非选择性地发生，并给出了区域异构的吡唑与侧链上的苯基hydr基团或3-（N-苯基吡唑基）吲哚的混合物。提出了一种机制来解释溶剂对反应过程的影响。
• First synthesis of 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid and its derivatives
  作者：B. I. Usachev、S. A. Usachev、G.-V. Röschenthaler、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-010-0171-7

  日期：2010.4

  Treatment of 6-trifluoromethylcomanic acid with sodium hydrosulfide afforded for the first time 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid (6-trifluoromethylthiocomanic acid). When heated or treated with H2SO4, this acid easily underwent decarboxylation leading to 2-trifluoromethyl-4H-thiopyran-4-one. Because of this, both ethyl and methyl 6-tri-fluoromethylthiocomanates were obtained in low yields (15–23%). Decarboxylation of 6-tri-(di)fluoromethylcomanic acids gave 2-tri(di)fluoromethyl-4H-pyran-4-ones in 77–80% yields.

  用硫氢化钠处理6-三氟甲基香豆酸，首次得到4-氧代-6-三氟甲基-4H-噻喃-2-甲酸（6-三氟甲基硫代香豆酸）。当加热或用 H2SO4 处理时，该酸很容易发生脱羧反应，生成 2-三氟甲基-4H-噻喃-4-酮。因此，6-三氟甲硫代康马酸乙酯和甲酯的产率较低（15-23%）。 6-三(二)氟甲基香豆酸脱羧得到2-三(二)氟甲基-4H-吡喃-4-酮，产率77-80%。
• Regioselective synthesis of 2- and 5-trifluoromethyl-or 2- and 5-difluoromethylpyrazolo[1,5-c]pyrimidines based on 7,7,7-trifluoro-or 7,7-difluoro-2,4,6-trioxoheptanoic and 6-trifluoromethyl-or 6-difluoromethylcomanic acids
  作者：B. I. Usachev、D. L. Obydennov、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-012-0212-5

  日期：2012.8

  6-Tri- and 6-difluoromethylcomanic acids and their ethyl esters reacted with aminoguanidine, predominantly giving 5-RF-pyrazolo[1,5-c]pyrimidines, whereas the reaction of the openchain synthetic equivalents, i.e., ethyl 7,7,7-trifluoro- and 7,7-difluoro-2,4,6-trioxoheptanoates, with this polynucleophile allowed us to obtain regioselectively 2-RF-pyrazolo[1,5-c]pyrimidines.

  6-三氟和 6-二氟甲基烟酸及其乙酯与氨基胍反应，主要生成 5-RF-吡唑并[1,5-c]嘧啶，而开链合成等价物，即7,7,7-三氟和 7,7-二氟-2,4,6-三氧代庚酸乙酯与这种多核亲和剂的反应，使我们能够获得具有区域选择性的 2-RF-吡唑并[1,5-c]嘧啶。
• Regioselective synthesis of trifluoromethylated 3-(pyrazolyl)indoles on the basis of 6-(trifluoromethyl)comanic acid
  作者：Boris I. Usachev、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.12.008

  日期：2012.3

  A number of trifluoromethylated 3-(pyrazolyl)indoles was synthesized from 2-(trifluoromethyl)comanic acid, its ethyl ester and amide via intermediate isomeric 5(3)-[3,3,3-trifluoro-2-(phenylhydrazono)propyl]pyrazole-3(5)-carboxylic acids and their derivatives.

  通过中间体异构体5（3）-[3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基]，由2-（三氟甲基）马来酸，其乙酯和酰胺合成了许多三氟甲基化的3-（吡唑基）吲哚。吡唑-3（5）-羧酸及其衍生物。
• Reactions of 6-(tri- and 6-(difluoromethyl))comanic acids and their ethyl esters with aniline and its 2-substituted derivatives
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Boris I. Usachev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.003

  日期：2012.9

  Reactions of 6-(tri- and 6-(difluoromethyl))comanic acids with aniline, o-phenylenediamine and o-aminophenol were investigated. RF-containing derivatives of 4-pyridones, benzodiazepines and quinoxalinones were synthesized. Electrophilic properties of 6-(trifluoromethyl)comanic acid were evaluated.

  研究了6-（三和6-（二氟甲基））甲酸与苯胺，邻苯二胺和邻氨基苯酚的反应。ř ˚F的4-吡啶酮，苯并二氮杂并喹喔啉酮的含衍生物的合成。评价了6-（三氟甲基）门甲酸的亲电性能。