2-amino-6-(2-methyl-5-nitrophenylamino)pyrimidin-4(3H)-one | 1467739-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(2-methyl-5-nitrophenylamino)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-4-(2-methyl-5-nitroanilino)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1467739-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₃
• 分子量: 261.24
• InChiKey: KSGWXDKCKCXPPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2-methyl-5-nitrophenylamino)pyrimidin-4(3H)-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-4-ylamino)-4-methylphenyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶基氨基苯衍生物的合成及其对黑色素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  Center for Biomaterials, Korea Institute of Science and Technology, PO Box 131, Cheongryang, Seoul 130-650, Korea 2013 年 4 月 15 日收到，2013 年 5 月 7 日接受 合成了一系列具有嘧啶基氨基苯支架的新型二芳基酰胺和二芳基脲衍生物。针对 A375P 人黑色素瘤细胞系测试了它们的体外抗增殖活性。其中，化合物 1a-c、k 和 2b-d、f、g、j、l 对 A375P 人黑色素瘤细胞系的效力优于索拉非尼。特别是，具有 3-fluoro-5-trifluoromethyl 部分的化合物 2f 表现出最高的 IC 效力

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2311
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-4-羟基嘧啶 、 2-氨基-4-硝基甲苯 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-amino-6-(2-methyl-5-nitrophenylamino)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶基氨基苯衍生物的合成及其对黑色素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  Center for Biomaterials, Korea Institute of Science and Technology, PO Box 131, Cheongryang, Seoul 130-650, Korea 2013 年 4 月 15 日收到，2013 年 5 月 7 日接受 合成了一系列具有嘧啶基氨基苯支架的新型二芳基酰胺和二芳基脲衍生物。针对 A375P 人黑色素瘤细胞系测试了它们的体外抗增殖活性。其中，化合物 1a-c、k 和 2b-d、f、g、j、l 对 A375P 人黑色素瘤细胞系的效力优于索拉非尼。特别是，具有 3-fluoro-5-trifluoromethyl 部分的化合物 2f 表现出最高的 IC 效力

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2311

文献信息

• Synthesis of New Pyrimidinylaminobenzene Derivatives and Their Antiproliferative Activities against Melanoma Cell Line
  作者：Hee Jin Kim、Chang-Hyun Oh、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2311

  日期：2013.8.20

  Accepted May 7, 2013A series of new diarylamide and diarylurea derivatives possessing pyrimidinylaminobenzene scaffold wassynthesized. Their in vitro antiproliferative activities were tested against A375P human melanoma cell line.Among them, compounds 1a-c, k and 2b-d, f, g, j, l showed superior potencies against A375P humanmelanoma cell line to Sorafenib. In particular, compound 2f possessing 3-fluoro-5-trifluoromethyl

  Center for Biomaterials, Korea Institute of Science and Technology, PO Box 131, Cheongryang, Seoul 130-650, Korea 2013 年 4 月 15 日收到，2013 年 5 月 7 日接受 合成了一系列具有嘧啶基氨基苯支架的新型二芳基酰胺和二芳基脲衍生物。针对 A375P 人黑色素瘤细胞系测试了它们的体外抗增殖活性。其中，化合物 1a-c、k 和 2b-d、f、g、j、l 对 A375P 人黑色素瘤细胞系的效力优于索拉非尼。特别是，具有 3-fluoro-5-trifluoromethyl 部分的化合物 2f 表现出最高的 IC 效力