4-methoxy-7-nitro-2-N-morpholinoquinazoline | 1606159-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methoxy-7-nitro-2-N-morpholinoquinazoline
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-7-nitroquinazolin-2-yl)morpholine；4-(4-methoxy-7-nitroquinazolin-2-yl)morpholine
• CAS: 1606159-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₄
• 分子量: 290.279
• InChiKey: NRAAKBMOKAZDTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7-nitro-2-N-morpholinoquinazoline 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-methoxy-2-morpholinoquinazolin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  2-N-氨基-喹唑啉的合成和结构-光物理评价：溶液和固态的小分子荧光团

  摘要：

  2- N-氨基喹唑啉通过连续的S N Ar 官能化制备。X 射线结构显示 2- N-吗啉基团的氮孤对与缺电子喹唑啉核共轭，因此代表电子推挽系统。2- N-氨基喹唑啉显示正溶剂化显色性，在溶液和固态下均发荧光，量子产率高达 0.73。2-氨基取代基的电子供体强度增加导致分子内电荷转移（ICT）带（300-400 nm）红移；而光致发光发射最大值（350-450 nm）也随着光致发光效率的提高而显着红移。HOMO-LUMO 能量是通过电化学和光物理方法的组合估计的，并且与通过计算方法获得的能量相关。ICT 特性理论上归因于 SAC-CI 方法中对 Rydberg-MO 的激发，这可以解释为 n-π* 激发。7-Amino-2- N-morpholino-4-甲氧基喹唑啉对酸性条件有反应，光致发光强度显着增加，揭示了一种新的开启/关闭荧光探针。

  DOI：

  10.1002/asia.202100534
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 4-methoxy-7-nitro-2-N-morpholinoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4-酮的功能化第1部分：由4-取代-2-氨基苯甲酸和PPh3（SCN）2合成新型7-取代-2-硫代喹唑啉-4-酮

  摘要：

  允许4-（硝基，氨基，乙酰氨基）-2-氨基苯甲酸与PPh 3（SCN）2反应并生成交联的7-硝基，7-乙酰氨基和7-氨基-2-硫代喹唑啉-4-酮分别。2-氨基苯甲酸第4位的取代基的性质对与PPh 3（SCN）2的环化反应的结果有重大影响。同样，在2-取代的喹唑啉-4-酮的7位上的取代基的性质显着影响了烷基化反应的难易程度。发现7-取代2-巯基喹唑啉-4-酮的烷基化选择性取决于卤代烷的性质和2位取代基的性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.1669