4-methoxyphenyltetrathiafulvalene | 82991-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyltetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(2H-1,3-Dithiol-2-ylidene)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1,3-dithiole；2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiole
• CAS: 82991-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₀OS₄
• 分子量: 310.486
• InChiKey: YKVONFPRBZYLBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 4-碘苯甲醚 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 以61%的产率得到4-methoxyphenyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-和Zn-TMP-碱对四硫富瓦烯进行选择性官能化：单，二，三和四取代衍生物的制备

  摘要：

  四硫富瓦烯骨架（TTF）通过镁或锌衍生物（通过与Mg和Zn-TMP碱直接金属化获得的镁或锌衍生物）在烯丙基化，酰化，芳基化，卤化和硫醇化反应中选择性反应（TMP = 2,2,6 ，6-四甲基哌啶基）。这种逐步的官能化作用提供了对一系列新的单，二，三和四官能化的TTF衍生物的访问，并允许对其能级进行微调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02715

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of trialkylstannyltetrathiafulvalenes with aryl halides
  作者：Masahiko Iyoda、Yoshiyuki Kuwatani、Nubuhiko Ueno、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39920000158

  日期：——

  undergo palladium-catalysed cross-and homo-coupling reactions to give aryl-substituted tetrathiafulvalenes and bitetrathiafulvalene; the methodology has been applied to the synthesis of p-phenylenebistetrathiafulvalene and 2,5-thiophenediylbistetrathiafulvalene

  三烷基锡烷基四硫富瓦烯经过钯催化的交叉和均偶联反应，得到芳基取代的四硫富瓦烯和双四硫富瓦烯。该方法已应用于对-亚苯基双四硫富瓦烯和2,5-噻吩二基双四硫富瓦烯的合成
• Selective Functionalization of Tetrathiafulvalene Using Mg- and Zn-TMP-Bases: Preparation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Derivatives
  作者：Julia Nafe、Florian Auras、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02715

  日期：2015.11.6

  magnesium or zinc derivatives that are obtained by a direct metalation with Mg- and Zn-TMP-bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl). This stepwise functionalization provides access to a range of new mono-, di-, tri-, and tetra-functionalized TTF-derivatives and allows for fine-tuning of their energy levels.

  四硫富瓦烯骨架（TTF）通过镁或锌衍生物（通过与Mg和Zn-TMP碱直接金属化获得的镁或锌衍生物）在烯丙基化，酰化，芳基化，卤化和硫醇化反应中选择性反应（TMP = 2,2,6 ，6-四甲基哌啶基）。这种逐步的官能化作用提供了对一系列新的单，二，三和四官能化的TTF衍生物的访问，并允许对其能级进行微调。