N-Prop-2-enylbiphenyl-2-amine | 161288-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Prop-2-enylbiphenyl-2-amine
• 英文别名: N-allyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine；2-phenyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 161288-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: KINUYTFPPXYSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Prop-2-enylbiphenyl-2-amine 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到9-allyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下氧化 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化为咔唑

  摘要：

  我们报告了一种新的 Pd(II) 催化的 CH 键胺化反应以形成咔唑，这是在一系列系统中普遍存在的重要基序。催化胺化过程在极其温和的条件下运行，并以良好到极好的收率生产咔唑产品。使用该反应也可以形成具有复杂分子结构的咔唑，突出了其在天然产物合成应用中的潜力。初步的机理研究表明，反应通过 Pd(II)/Pd(IV) 歧管进行，并且从高氧化态 Pd(IV) 配合物中还原消除有利于这种转变的温和条件。

  DOI：

  10.1021/ja806543s
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Nitrophenyl)-N-prop-2-enylamine 在 copper acetylacetonate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 四硫富瓦烯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 N-Prop-2-enylbiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised indolines by radical-polar crossover reactions

  摘要：

  功能化吲哚啉是通过将四硫富瓦烯（TTF）与2-(N-酰基-N-丙烯基氨基)苯二氮杂烷四氟硼酸盐处理而制备的。N-苯甲酰保护的底物由于与苯甲酰基的竞争自由基环加成，导致反应混合物复杂。而当在潮湿的丙酮中进行反应时，乙酰胺的反应效率更高，能够获得良产率的产物醇类。

  DOI：

  10.1039/a607060d

文献信息

• Synthesis of 3-bromosubstituted pyrroles via palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines
  作者：Jia Zheng、Liangbin Huang、Zun Li、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc10322j

  日期：——

  This paper describes a novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of bromoalkynes with N-allylamines via cascade formation of C-N and C-C bonds. During this process, the bromine atom was retained to form 3-bromo-pyrroles, which can undergo the subsequent structural modifications.

  本文描述了一种新的钯催化的溴炔烃与N-烯丙基胺通过CN和CC键的级联形成的氧化环化反应。在此过程中，溴原子被保留形成3-溴-吡咯，可对其进行随后的结构修饰。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage Cyclization of Biaryl-2-amines with Alkenes Involving CH Olefination and Carboamination
  作者：Yan-Yun Liu、Ren-Jie Song、Cui-Yan Wu、Lu-Bin Gong、Ming Hu、Zhi-Qiang Wang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201100651

  日期：2012.2

  A new, general method for the synthesis of phenanthridines has been developed by palladium-catalyzed oxidative remote CH olefination–carboamination–CC bond cleavage tandem reaction. It is noteworthy that alkenes are used as the one-carbon resources for this tandem reaction.

  通过钯催化的氧化远程CH烯化反应-碳氨化反应-CC键裂解串联反应，开发了一种新型的菲啶合成方法。值得注意的是，烯烃被用作该串联反应的单碳资源。
• 10.1002/anie.202407841
  作者：Liu, Shupeng、Xu, Tianyi、Liu, Yuting、Wang, Youliang

  DOI：10.1002/anie.202407841

  日期：——

  meta-Thermocycloadditions of benzene rings was realized for the first time. Distinct to the meta-photocycloadditions, this reaction was proposed to proceed via [4π+2π] cycloadditions of Wheland intermediates from the electrophilic dearomatization of benzene rings. A broad spectrum of readily available C(sp2)-rich aniline-tethered enynes were transformed into C(sp3)-rich 3D complex polycyclic architectures

  首次实现了苯环间位热环加成反应。与间位光环加成不同，该反应被认为是通过苯环亲电脱芳构化过程中 Wheland 中间体的 [4π+2π] 环加成进行的。只需在 TFA 中搅拌，即可将多种容易获得的富含 C(sp 2 ) 的苯胺束缚烯炔转化为富含 C(sp 3 ) 的 3D 复杂多环结构。
• Novel synthetic applications of arenediazonium salts
  作者：Christopher Lampard、John A. Murphy、Faiza Rasheed、Norman Lewis、Michael B. Hursthouse、D.E. Hibbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78469-3

  日期：1994.11

  Tetrathiafulvalene reacts with diazonium salts to afford functionalised nitrogen and oxygen heterocycles.
• US6500213B1
  申请人：——

  公开号：US6500213B1

  公开（公告）日：2002-12-31