2'-deoxycytidine-5'-monophosphate, triethylammonium salt | 1179343-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2'-deoxycytidine-5'-monophosphate, triethylammonium salt
• 英文别名: dCMP triethylammonium salt；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate;triethylazanium
• CAS: 1179343-13-5
• 化学式: C₆H₁₅N*C₉H₁₄N₃O₇P
• 分子量: 408.392
• InChiKey: XCKGMIFZRYYSQH-OERIEOFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxycytidine-5'-monophosphate, triethylammonium salt 在 tris[tributylammonium] triphosphate 、 sodium perchlorate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2'-deoxycytidine-5'-tetraphosphate, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  嘧啶特异性2'-脱氧核苷5'-四磷酸的有效合成。

  摘要：

  描述了嘧啶特异性2'-脱氧核苷-5'-四磷酸的有效化学合成，例如2'-脱氧胞苷-5'-四磷酸（dC4P）和胸苷-5'-四磷酸（T4P）。当前的三步合成策略涉及使用三氯氧化磷将2'-脱氧核苷单磷酸化，将5'-单磷酸酯转化为相应的咪唑盐，然后与三磷酸三[三丁基铵]反应生成2'-脱氧核苷-5'-四磷酸盐收率好。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.703358
• 作为产物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2'-deoxycytidine-5'-monophosphate, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  嘧啶特异性2'-脱氧核苷5'-四磷酸的有效合成。

  摘要：

  描述了嘧啶特异性2'-脱氧核苷-5'-四磷酸的有效化学合成，例如2'-脱氧胞苷-5'-四磷酸（dC4P）和胸苷-5'-四磷酸（T4P）。当前的三步合成策略涉及使用三氯氧化磷将2'-脱氧核苷单磷酸化，将5'-单磷酸酯转化为相应的咪唑盐，然后与三磷酸三[三丁基铵]反应生成2'-脱氧核苷-5'-四磷酸盐收率好。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.703358

文献信息

• ——
  作者：I. Yu. Garipova、V. N. Silnikov

  DOI：10.1023/a:1021329324527

  日期：——

  The reactions of histamine, the natural dipeptide carcinine (beta-Ala-HA), and its analogs with 5'-monodeoxyribonucleotides (dNMP) in the presence of triphenylphosphine, 2,2'-dipyridyl disulfide, and N-methylimidazole were studied. The yield of phosphamide derivatives decreases from 72% to 17% as the length of the linker group between the imidazole ring and the terminal aliphatic amino group is increased. Hydrolytic stability of the resulting conjugates was examined. The stability of the bonds in the -O-P(O)(2)-NH- group linking the nucleotide and peptide portions of the conjugate depends on the nature of the heterocyclic base of the nucleotide and decreases in the series dTMP > dCMP > dAMP.
• An Efficient Synthesis of Pyrimidine Specific 2′-Deoxynucleoside-5′-Tetraphosphates
  作者：Anilkumar R. Kore、Zejun Xiao、Annamalai Senthilvelan、Irudaya Charles、Muthian Shanmugasundaram、Sriram Mukundarajan、Balasubramanian Srinivasan

  DOI：10.1080/15257770.2012.703358

  日期：2012.7

  An efficient chemical synthesis of pyrimidine specific 2′-deoxynucleoside-5′-tetraphosphates, such as 2′-deoxycytidine-5′-tetraphosphate (dC4P) and thymidine-5′-tetraphosphate (T4P) is described. The present three-step synthetic strategy involves monophosphorylation of 2′-deoxynucleoside using phosphorous oxychloride, conversion of 5′-monophosphate into the corresponding imidazolide salt, followed

  描述了嘧啶特异性2'-脱氧核苷-5'-四磷酸的有效化学合成，例如2'-脱氧胞苷-5'-四磷酸（dC4P）和胸苷-5'-四磷酸（T4P）。当前的三步合成策略涉及使用三氯氧化磷将2'-脱氧核苷单磷酸化，将5'-单磷酸酯转化为相应的咪唑盐，然后与三磷酸三[三丁基铵]反应生成2'-脱氧核苷-5'-四磷酸盐收率好。