N-(4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide | 50739-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetylamino-5-brombenzylalkohol；N-[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 50739-71-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: IAKQKYUNCRDMMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到N-(4-bromo-2-formylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  金催化合成邻醌甲基化物类似物作为反应性合成前体

  摘要：

  2-外亚甲基吲哚啉-3-酮是有用的合成中间体，具有独特的吲哚支架。然而，由于其反应性和不稳定性，其合成尚未见报道。在这项研究中，金（I）催化的方法通过5-exo-生成2-外亚甲基吲哚啉-3-酮衍生物开发了带有炔末端的 dig-2-(2-氨基)苯基炔基酮的选择性环化。随后生成的 2-外亚甲基吲哚啉-3-酮的假二聚及其与 1,1-二取代烯烃的 [4+2] 环化反应分别产生螺假吲哚氧基和吡喃吲哚衍生物，定量产率为 21%。金催化环化的密度泛函理论计算提供了对 5-exo-dig 选择性的见解。此外，根据1H NMR波谱监测结果，首次分离出反应性2-外亚甲基二氢吲哚-3-酮。分离的产物应用于各种转化。我们的合成方法促进了具有复杂环状结构的生物活性剂和功能材料的发展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400013
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  金催化合成邻醌甲基化物类似物作为反应性合成前体

  摘要：

  2-外亚甲基吲哚啉-3-酮是有用的合成中间体，具有独特的吲哚支架。然而，由于其反应性和不稳定性，其合成尚未见报道。在这项研究中，金（I）催化的方法通过5-exo-生成2-外亚甲基吲哚啉-3-酮衍生物开发了带有炔末端的 dig-2-(2-氨基)苯基炔基酮的选择性环化。随后生成的 2-外亚甲基吲哚啉-3-酮的假二聚及其与 1,1-二取代烯烃的 [4+2] 环化反应分别产生螺假吲哚氧基和吡喃吲哚衍生物，定量产率为 21%。金催化环化的密度泛函理论计算提供了对 5-exo-dig 选择性的见解。此外，根据1H NMR波谱监测结果，首次分离出反应性2-外亚甲基二氢吲哚-3-酮。分离的产物应用于各种转化。我们的合成方法促进了具有复杂环状结构的生物活性剂和功能材料的发展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400013

文献信息

• TRISUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Finlay Maurice Raymond, Verschoyle

  公开号：US20100261723A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example in the treatment of proliferative disease such as cancer and particularly in disease mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme.

  化合物式(I)或其药学上可接受的盐，其制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，例如在治疗增生性疾病，如癌症，特别是由mTOR激酶和/或一个或多个PI3K酶介导的疾病中的应用。
• [EN] TRISUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS 947
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009007749A3

  公开（公告）日：2009-08-13
• [EN] COMPOUNDS 947<br/>[FR] COMPOSÉS 947
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009007749A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example in the treatment of proliferative disease such as cancer and particularly in disease mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme.
• Gold‐Catalyzed Synthesis of <i>Ortho</i>‐Quinone Methide Analogues as Reactive Synthetic Precursors
  作者：Tsuyoshi Yamada、Akiko Fujii、Chikara Furugen、Kwihwan Kobayashi、Tomoki Hyodo、Takashi Ikawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.202400013

  日期：——

  synthesis has not yet been reported owing to their reactivity and instability. In this study, a gold(I)‐catalyzed method for generating 2‐exomethylene indolin‐3‐one derivatives via the 5‐exo‐dig‐selective cyclization of 2‐(2‐amino)phenyl alkynyl ketones with an alkyne terminus was developed. The subsequent pseudo‐dimerization of the generated 2‐exomethylene indolin‐3‐ones and their [4+2] cyclization reactions

  2-外亚甲基吲哚啉-3-酮是有用的合成中间体，具有独特的吲哚支架。然而，由于其反应性和不稳定性，其合成尚未见报道。在这项研究中，金（I）催化的方法通过5-exo-生成2-外亚甲基吲哚啉-3-酮衍生物开发了带有炔末端的 dig-2-(2-氨基)苯基炔基酮的选择性环化。随后生成的 2-外亚甲基吲哚啉-3-酮的假二聚及其与 1,1-二取代烯烃的 [4+2] 环化反应分别产生螺假吲哚氧基和吡喃吲哚衍生物，定量产率为 21%。金催化环化的密度泛函理论计算提供了对 5-exo-dig 选择性的见解。此外，根据1H NMR波谱监测结果，首次分离出反应性2-外亚甲基二氢吲哚-3-酮。分离的产物应用于各种转化。我们的合成方法促进了具有复杂环状结构的生物活性剂和功能材料的发展。