1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-1-one | 66473-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 2-valeryl-6-methoxynaphthalene；1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-pentan-1-one；1-(6-Methoxy-[2]naphthyl)-pentan-1-on；6-n-Pentanoyl-2-methoxy-naphthalin
• CAS: 66473-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ZYCPDYWEUPMTNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  382.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-1-one 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3-(6-methoxy-[2]naphthyl)-2,2-dimethyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Courrier et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 232, p. 2382,2384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)cyclopentan-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridyl)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以7%的产率得到1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过强 O-H 键的 PCET 活化实现环醇的催化开环

  摘要：

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06517

文献信息

• Biocatalytic Promiscuity of Lipase in Chemoselective Oxidation of Aryl Alcohols/Acetates: A Unique Synergism of CAL-B and [hmim]Br for the Metal-Free H₂O₂ Activation
  作者：Upendra K. Sharma、Nandini Sharma、Rakesh Kumar、Rajesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1021/ol901917e

  日期：2009.11.5

  A unique synergistic combination of lipase and ionic liquid [hmim]Br is reported for metal-free H2O2 activation, which is the first example of biocatalytic promiscuity of CAL-B for chemoselective oxidation of aryl alcohols/acetates. The catalytic system exhibits excellent functional group compatibility under neutral conditions besides reusability up to ten cycles thereby making the process economically and environmentally viable.
• Steric factors in amide-directed metalations of N,N-dialkyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamides: synthesis of a sterically perturbed acylnaphthol
  作者：Rajeshwar D. Bindal、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00391a001

  日期：1987.7
• BINDAL, RAJESHWAR D.;KATZENELLENBOGEN, J. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 3181-3185
  作者：BINDAL, RAJESHWAR D.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4902799A
  申请人：——

  公开号：US4902799A

  公开（公告）日：1990-02-20
• Catalytic Ring-Opening of Cyclic Alcohols Enabled by PCET Activation of Strong O–H Bonds
  作者：Hatice G. Yayla、Huaiju Wang、Kyle T. Tarantino、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.6b06517

  日期：2016.8.31

  the redox-neutral isomerization of cyclic alcohols to linear ketones via C-C bond scission. Mechanistic studies demonstrate that key alkoxy radical intermediates in this reaction are generated via the direct homolytic activation of alcohol O-H bonds in an unusual intramolecular PCET process, wherein the electron travels to a proximal radical cation in concert with proton transfer to a weak Brønsted base

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。