3-methylene-piperazine-2,5-dione | 64395-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylene-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 3-Methylen-piperazin-2,5-dion；3-Methylenepiperazine-2,5-dione；3-methylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 64395-12-6
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD15144318
• 分子量: 126.115
• InChiKey: VIJWXJBKKGQCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-piperazine-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2-氧代丙酰氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  The UDPase activity of the Kluyveromyces lactis Golgi GDPase has a role in uridine nucleotide sugar transport into Golgi vesicles

  摘要：

  在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中，高尔基体腔内 GDP 酶（ScGda1p）生成 GMP，这是 GDP-甘露糖从细胞质进入高尔基体腔所需的反转运体。Scgda1 基因缺失株在蛋白质和糖磷脂的 N- 和 O-mannosyl 化方面存在严重缺陷。尽管 S. cerevisiae 在高尔基体腔内不利用尿苷核苷酸糖，但 ScGda1p 也具有显著的尿苷核苷酸酶活性。乳酸克鲁维酵母菌（Kluyveromyces lactis）是一种与麦角菌（S. cerevisiae）亲缘关系很近的菌种，它将 UDP-N-乙酰葡糖胺转运到高尔基管腔中，作为甘露聚糖链末端 N-乙酰葡糖胺的供糖体。我们发现并克隆了 K. lactis 的 ScGda1p 同源物。KlGda1p与ScGda1p有65%的相同之处，并与其他核苷二磷酸酶共享四个apyrase保守区。KlGda1p 与 ScGda1p 一样具有 UDP 酶活性。在 Klgda1 空缺突变体的高尔基体囊泡中，GDP-甘露糖和 UDP-GlcNAc 的转运都有所减少，这表明 KlGda1p 产生的 GMP 和 UMP 都是鸟苷酸和尿苷核苷酸糖转运到高尔基体内腔所需的反转运体。来自 Klgda1 空缺突变体的膜显示出对利用尿苷和鸟苷酸核苷酸糖的糖基转移酶的抑制，这可能是由于核苷二磷酸盐的积累，因为在培养液中加入 apyrase 可以缓解抑制作用。KlGDA1 和 ScGDA1 恢复了另一种酵母 gda1 缺失突变体的野生型表型。令人惊讶的是，KlGDA1在乳酸酵母中只起O-糖基化作用，但在酿酒酵母中却能补充N-糖基化缺陷。这两个基因的缺失突变体都改变了细胞壁的稳定性和组成，表明上述酶具有更广泛的作用。

  DOI：

  10.1093/glycob/11.5.413
• 作为产物：
  描述：

  N-glycyl-serine methyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-methylene-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Miekeley, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1924, vol. 140, p. 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activities of Neoechinulin B and Its Derivatives
  作者：Kota Nishiuchi、Hirofumi Ohashi、Kazane Nishioka、Masako Yamasaki、Masateru Furuta、Takumi Mashiko、Shusuke Tomoshige、Kenji Ohgane、Shinji Kamisuki、Koichi Watashi、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01120

  日期：2022.1.28

  fluoride. Compound 1a and its 16 derivatives 1b–q were prepared using this method. Furthermore, variecolorin H, a related alkaloid, was obtained by the acid treatment of 1a in MeOH. The antiviral evaluation of 1a and its derivatives revealed that 1a, 1c, 1d, 1h, 1j, 1l, and 1o exhibited both anti-HCV and anti-severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) activities. The results of this study

  我们之前曾报道过，neoechinulin B ( 1a ) 是一种异戊二烯化吲哚二酮哌嗪生物碱，通过使肝脏 X 受体 (LXR) 失活并由此破坏双膜囊泡，表现出抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的抗病毒活性。在本研究中，通过1,4-二乙酰基-3-[ (叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基}哌嗪-2,5-二酮的碱诱导偶联，两步合成了1a的二酮哌嗪支架。与醛反应，然后用四正丁基氟化铵处理所得偶联产物。利用该方法制备了化合物1a及其16种衍生物1b - q 。此外，通过在MeOH中对1a进行酸处理，获得了相关生物碱variecolorin H。 1a及其衍生物的抗病毒评估显示， 1a 、 1c 、 1d 、 1h 、 1j 、 1l和1o均表现出抗 HCV 和抗严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 活性。本研究的结果表明二酮哌嗪环上的外亚甲基部分对于抗病毒活性很重要。抗病毒化合物可以通过灭活
• Concise Total Syntheses of Variecolortides A and B through an Unusual Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Christian A. Kuttruff、Hendrik Zipse、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201006154

  日期：2011.2.7

  diketopiperazines is an apt description of the variecolortides, a family of unusual fungal alkaloids. In a new, concise total synthesis of the variecolortides A and B, the natural racemates are obtained highly convergently and almost without protecting‐group manipulations. The spirocyclic core is generated in a hetero‐Diels–Alder reaction of a 1,4‐anthraquinone with a didehydrodiketopiperazine.

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。
• Bergmann; Miekeley, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1924, vol. 140, p. 143
  作者：Bergmann、Miekeley

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann; Miekeley; Kann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1925, vol. 146, p. 265
  作者：Bergmann、Miekeley、Kann

  DOI：——

  日期：——
• The UDPase activity of the Kluyveromyces lactis Golgi GDPase has a role in uridine nucleotide sugar transport into Golgi vesicles
  作者：M. D. Lopez-Avalos、D. Uccelletti、C. Abeijon、C. B. Hirschberg

  DOI：10.1093/glycob/11.5.413

  日期：2001.5.1

  In Saccharomyces cerevisiae a Golgi lumenal GDPase (ScGda1p) generates GMP, the antiporter required for entry of GDP-mannose, from the cytosol, into the Golgi lumen. Scgda1 deletion strains have severe defects in N- and O-mannosylation of proteins and glycosphingolipids. ScGda1p has also significant UDPase activity even though S. cerevisiae does not utilize uridine nucleotide sugars in its Golgi lumen. Kluyveromyces lactis, a species closely related to S. cerevisiae, transports UDP-N-acetylglucosamine into its Golgi lumen, where it is the sugar donor for terminal N-acetylglucosamine of the mannan chains. We have identified and cloned a K. lactis orthologue of ScGda1p. KlGda1p is 65% identical to ScGda1p and shares four apyrase conserved regions with other nucleoside diphosphatases. KlGda1p has UDPase activity as ScGda1p. Transport of both GDP-mannose, and UDP-GlcNAc was decreased into Golgi vesicles from Klgda1 null mutants, demonstrating that KlGda1p generates both GMP and UMP required as antiporters for guanosine and uridine nucleotide sugar transport into the Golgi lumen. Membranes from Klgda1 null mutants showed inhibition of glycosyltransferases utilizing uridine- and guanosine-nucleotide sugars, presumably due to accumulation of nucleoside diphosphates because the inhibition could be relieved by addition of apyrase to the incubations. KlGDA1 and ScGDA1 restore the wild-type phenotype of the other yeast gda1 deletion mutant. Surprisingly, KlGDA1 has only a role in O-glycosylation in K. lactis but also complements N-glycosylation defects in S. cerevisiae. Deletion mutants of both genes have altered cell wall stability and composition, demonstrating a broader role for the above enzymes.

  在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中，高尔基体腔内 GDP 酶（ScGda1p）生成 GMP，这是 GDP-甘露糖从细胞质进入高尔基体腔所需的反转运体。Scgda1 基因缺失株在蛋白质和糖磷脂的 N- 和 O-mannosyl 化方面存在严重缺陷。尽管 S. cerevisiae 在高尔基体腔内不利用尿苷核苷酸糖，但 ScGda1p 也具有显著的尿苷核苷酸酶活性。乳酸克鲁维酵母菌（Kluyveromyces lactis）是一种与麦角菌（S. cerevisiae）亲缘关系很近的菌种，它将 UDP-N-乙酰葡糖胺转运到高尔基管腔中，作为甘露聚糖链末端 N-乙酰葡糖胺的供糖体。我们发现并克隆了 K. lactis 的 ScGda1p 同源物。KlGda1p与ScGda1p有65%的相同之处，并与其他核苷二磷酸酶共享四个apyrase保守区。KlGda1p 与 ScGda1p 一样具有 UDP 酶活性。在 Klgda1 空缺突变体的高尔基体囊泡中，GDP-甘露糖和 UDP-GlcNAc 的转运都有所减少，这表明 KlGda1p 产生的 GMP 和 UMP 都是鸟苷酸和尿苷核苷酸糖转运到高尔基体内腔所需的反转运体。来自 Klgda1 空缺突变体的膜显示出对利用尿苷和鸟苷酸核苷酸糖的糖基转移酶的抑制，这可能是由于核苷二磷酸盐的积累，因为在培养液中加入 apyrase 可以缓解抑制作用。KlGDA1 和 ScGDA1 恢复了另一种酵母 gda1 缺失突变体的野生型表型。令人惊讶的是，KlGDA1在乳酸酵母中只起O-糖基化作用，但在酿酒酵母中却能补充N-糖基化缺陷。这两个基因的缺失突变体都改变了细胞壁的稳定性和组成，表明上述酶具有更广泛的作用。