2-甲氧基-2-苯基乙腈 | 13031-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-methoxy-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: methoxyphenylacetonitrile
• CAS: 13031-13-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: HYXJXCNHNYUWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-2-苯基乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 Dl-2,3-dimethoxy-2,3-diphenylsuccinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯乙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2-甲氧基-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Hess; Dorner, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted azabicyclic compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06303600B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention is directed to certain physiologically active compounds of formula (I) wherein represents a bicyclic ring system, of about 10 to about 13 ring members, in which the ring is an azaheterocycle, and the ring represents an azaheteroaryl ring, or an optionally halo substituted benzene ring; and N-oxides thereof, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of the compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的某些生理活性化合物 其中 代表一个大约由10到13个环成员组成的双环环系统，其中该环 是一个氮杂环，并且该环 代表一个氮杂芳基环，或者一个可选地卤代苯环； 以及它们的N-氧化物，以及它们的前药，以及公式（I）的化合物及其N-氧化物的药用可接受的盐和溶剂合物，以及它们的前药。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。该发明还涉及包括公式（I）的化合物的药物组合物，它们的药用以及其制备方法。
• [EN] CDK INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES (CDK) CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2009036016A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to CDK inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The compounds of the invention may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及CDK抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。该发明的化合物还可能作为HDAC抑制剂。
• Nucleophilic Addition of Alkanenitriles to Aldehydes via N-Silyl Ketene Imines Generated In Situ
  作者：Fumihiko Yoshimura、Hiroki Saito、Taiki Abe、Keiji Tanino

  DOI：10.1055/s-0036-1588424

  日期：2017.9

  2,2,6,6-tetramethylpiperidine, alkanenitriles undergo direct addition to aldehydes under mild non-basic neutral conditions to provide triisopropylsilyl ethers of β-hydroxy nitriles in good yield. The reaction proceeds through generation of an N-silyl ketene imine intermediate in situ from the alkanenitrile followed by nucleophilic addition of the intermediate to the aldehyde.

  在用三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理后，烷腈在温和的非碱性中性条件下直接加成到醛中，以良好的收率提供 β-羟基腈的三异丙基甲硅烷基醚。该反应通过从链烷腈原位生成 N-甲硅烷基乙烯酮亚胺中间体，然后将中间体亲核加成到醛中来进行。
• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。