1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-3-methoxybenzene | 1146207-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]benzene；1-fluoro-4-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1146207-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: TYARRLIEPYRFPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基铜和炔基铜试剂的无外部氧化剂交叉偶联导致芳基炔烃†

  摘要：

  芳基铜和炔基铜之间进行了无外部氧化剂的氧化交叉偶联，为形成高选择性芳基炔提供了新的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ra03348f

文献信息

• Cross‐Coupling Between Aryl Halides and Aryl Alkynes Catalyzed by an Odd Alternant Hydrocarbon
  作者：Swagata Sil、Anattil Unnikrishnan Krishnapriya、Pallabi Mandal、Rositha Kuniyil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202400895

  日期：2024.6.6

  hydrocarbon based on phenalenyl unit acts as a catalyst for cross-coupling between aryl halides and aryl alkynes synthesizing a rich library of internal alkynes without any external stimuli. This protocol was extended to accomplish the Sonogashira-type coupling under transition-metal-free and solvent-free conditions.

  基于苯酚基单元的超还原奇数交替烃充当芳基卤化物和芳基炔之间交叉偶联的催化剂，合成丰富的内部炔烃库，无需任何外部刺激。该方案被扩展以在无过渡金属和无溶剂条件下完成 Sonogashira 型偶联。
• Copper-catalyzed alkyne–aryne coupling reaction under microwave conditions: preparation of unsymmetric and symmetric di-substituted alkynes
  作者：Shashidhar Kumar Akubathini、Ed Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.033

  日期：2009.4

  Several unsymmetric and symmetric alkynes were prepared excellent to modest yields by generating benzyne from the reaction of 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate with CsF in the presence of Cul and terminal alkyne under microwave heating for 30 min at 150 degrees C. Using conventional heating, the reactions required 24 h reaction time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.