2-甲氧基-3,4-二甲基-5-硝基苯酚 | 118538-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-3,4-二甲基-5-硝基苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenol
• CAS: 118538-99-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: NPMWDVLQGULWSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3,4-二甲基-5-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  咔唑抗生素卡巴霉素B的全合成及改进的卡巴霉素A 1b途径

  摘要：

  使用涉及连续铁诱导的C–C和C–N键形成的方法，我们已经完成了抗生素卡巴霉素B的全合成。新型铁介导的亚氨基醌直接环化的应用提供了改进的高产率序列的卡巴霉素A。

  DOI：

  10.1039/c39890001468
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-甲氧基-3,4-二甲基-5-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物。第15部分。铁介导的卡巴霉素A和B的全合成†

  摘要：

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760709

文献信息

• Synthesis of carbazomycin B by radical arylation of benzene
  作者：David Crich、Sochanchingwung Rumthao

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.015

  日期：2004.2

  Iodination of 2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenoI followed by acetylation yields (6-iodo-2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenyl) acetate. Reduction with iron and acetic acid followed by reaction with methyl chloroformate then provides N-methoxycarbonyl-3-acetoxy-2-iodo-4-methoxy-5,6-dimethylaniline. Treatment of this substance in benzene at reflux with tributyltin hydride and a catalytic quantity of diphenyl diselenide leads to the formation of N-methoxycarbonyl-3-acetoxy-2-(2,5-cyclohexadienyl)-4-methoxy-5,6-dimethylaniline which on exposure to phenylselenenyl bromide affords a phenylselenenyl tetrahydrocarbazole. Oxidation deselenation and rearomatization are achieved by heating with tert-butylhydroperoxide finally affording carbazomycin B after saponification. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Knoelker, Hans-Joachim; Bauermeister, Michael; Blaeser, Dieter, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 2, p. 225 - 227
  作者：Knoelker, Hans-Joachim、Bauermeister, Michael、Blaeser, Dieter、Boese, Roland、Pannek, Joern-Bernd

  DOI：——

  日期：——
• KNOLKER, HANS-JOACHIM;BAUERMEISTER, MICHAEL;BLASER, DIETER;BOESE, ROLAND;+, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 225-227
  作者：KNOLKER, HANS-JOACHIM、BAUERMEISTER, MICHAEL、BLASER, DIETER、BOESE, ROLAND、+

  DOI：——

  日期：——
• KNOLKER, HANS-JOACHIM;BAUERMEISTER, MICHAEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1468-1470
  作者：KNOLKER, HANS-JOACHIM、BAUERMEISTER, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——