(S)-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanone | 113618-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanone；ethyl N-[(1S)-2-oxocyclohexyl]carbamate
• CAS: 113618-47-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: CHDHEMYTBPOZHM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-trans-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(S)-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  叠氮基甲酸乙酯不对称加到旋光烯胺中。与（乙氧羰基）硝烯相比，面部选择性逆转

  摘要：

  叠氮甲酸乙酯与脯氨酸衍生的环己酮的旋光烯胺的热反应，然后进行光解，其面部选择性与使用（乙氧基羰基）硝烯观察到的相反。提出了一个初步的解释。通过化学相关推导了主要产物2-（乙氧基羰基氨基）环己酮（6）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82283-1

文献信息

• Asymmetric formation of CN bonds in chiral enol ethers
  作者：Stefania Fioravanti、M.Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86538-8

  日期：1991.7

  Attack of EtO2CN on an enol ether carrying (S,S)-hydrobenzoin as chiral auxiliary gives diastereoselective aziridination with diastereomeric excess > 95%. Easy subsequent hydrolysis gives partially racemised alpha-amino ketone 4. Other chiral auxiliaries does not allow isolation of intermediate aziridines and the alpha-amino ketone is isolated with a 75:25 enantiomeric ratio. The thermolysis of EtO2CN3 in most of the same enol ethers gives the acetals of the alpha-amino ketone with prevailing opposite configuration at the new formed chiral centre.
• Asymmetric addition of ethyl azidoformate to optically active enamines. Reversal of facial selectivity compared with (ethoxycarbonyl)nitrene
  作者：Stefania Fioravanti、M. Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82283-1

  日期：1990.1

  Thermal reaction of ethyl azidoformate with proline-derived optically active enamines of cyclohexanone, followed by photolysis, proceeds with opposite facial selectivity to that observed using (ethoxycarbonyl)nitrene. A tentative explanation is proposed. The absolute configuration of the main product, 2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanone (6), was deduced by chemical correlation.

  叠氮甲酸乙酯与脯氨酸衍生的环己酮的旋光烯胺的热反应，然后进行光解，其面部选择性与使用（乙氧基羰基）硝烯观察到的相反。提出了一个初步的解释。通过化学相关推导了主要产物2-（乙氧基羰基氨基）环己酮（6）的绝对构型。