(2S,4S)-1-(2-Azido-benzoyl)-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbaldehyde | 623583-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-(2-Azido-benzoyl)-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,4S)-1-(2-azidobenzoyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 623583-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₄O₂
• 分子量: 262.243
• InChiKey: NUDYVOQQEIDKQY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(2-Azido-benzoyl)-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2S,11aS)-2-Fluoro-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  C 2-氟化吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ze的合成及生物活性

  摘要：

  新颖c ^ 2氟化pyrrolobenzodiazepines（1，2和3）已经从可商购的制备反式-良好总产率羟脯氨酸和筛选的体外细胞毒性对许多癌细胞系。2 R-氟代异构体2对CH1细胞系表现出76 nM的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.075
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-1-(2-Azido-benzoyl)-4-fluoro-pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C 2-氟化吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ze的合成及生物活性

  摘要：

  新颖c ^ 2氟化pyrrolobenzodiazepines（1，2和3）已经从可商购的制备反式-良好总产率羟脯氨酸和筛选的体外细胞毒性对许多癌细胞系。2 R-氟代异构体2对CH1细胞系表现出76 nM的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.075

文献信息

• The synthesis and biological activity of C2-fluorinated pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ian A. O'Neil、Stephen Thompson、S.Barret Kalindjian、Terence C. Jenkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.075

  日期：2003.10

  prepared from commercially available trans-hydroxyproline in good overall yield and were screened for in vitro cytotoxicity against a number of cancer cell lines. The 2R-fluoro isomer 2 exhibits an activity of 76 nM against the CH1 cell line.

  新颖c ^ 2氟化pyrrolobenzodiazepines（1，2和3）已经从可商购的制备反式-良好总产率羟脯氨酸和筛选的体外细胞毒性对许多癌细胞系。2 R-氟代异构体2对CH1细胞系表现出76 nM的活性。