(6R,9R,10R,13R,26R,29R,30R,33R)-2,5,8,11,14,17,22,25,28,31,34,37-dodecaoxaheptacyclo[36.2.2.218,21.06,10.09,13.026,30.029,33]tetratetraconta-1(41),18,20,38(42),39,43-hexaene | 228861-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (6R,9R,10R,13R,26R,29R,30R,33R)-2,5,8,11,14,17,22,25,28,31,34,37-dodecaoxaheptacyclo[36.2.2.218,21.06,10.09,13.026,30.029,33]tetratetraconta-1(41),18,20,38(42),39,43-hexaene
• CAS: 228861-37-8
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₂
• 分子量: 616.662
• InChiKey: OHUJIEFWRAGENQ-WWQJVRHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 、 1,1-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-pyridylpiridinium bis(hexafluorophosphate) 、 (6R,9R,10R,13R,26R,29R,30R,33R)-2,5,8,11,14,17,22,25,28,31,34,37-dodecaoxaheptacyclo[36.2.2.218,21.06,10.09,13.026,30.029,33]tetratetraconta-1(41),18,20,38(42),39,43-hexaene 以 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2]链烷烃的非对映选择性自组装

  摘要：

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 cesium 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 (6R,9R,10R,13R,26R,29R,30R,33R)-2,5,8,11,14,17,22,25,28,31,34,37-dodecaoxaheptacyclo[36.2.2.218,21.06,10.09,13.026,30.029,33]tetratetraconta-1(41),18,20,38(42),39,43-hexaene
  参考文献：
  名称：

  [2]链烷烃的非对映选择性自组装

  摘要：

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k

文献信息

• Diastereoselective Self-Assembly of [2]Catenanes
  作者：Peter R. Ashton、Aaron M. Heiss、Dario Pasini、Françisco M. Raymo、Andrew N. Shipway、J. Fraser Stoddart、Neil Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k

  日期：1999.5

  could be interlocked mechanically with cyclobis(paraquat-p-phenylene) to afford two chiral [2]catenanes. Furthermore, these crown ethers were also mechanically interlocked with a tetracationic cyclophane incorporating a 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl spacer to afford mixtures of diastereoisomeric [2]catenanes. The composition of these mixtures was determined by 1H-NMR-spectroscopic and HPLC analyses

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。