3-[(1R,2S,3S,4S,7S,8R,11R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-12-methylidene-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecan-7-yl]propanoic acid | 307530-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(1R,2S,3S,4S,7S,8R,11R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-12-methylidene-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecan-7-yl]propanoic acid
• CAS: 307530-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: FTTONYNWWHZYAP-IPCJSRCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-[(1R,2S,3S,4S,7S,8R,11R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-12-methylidene-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecan-7-yl]propanoic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  用于生物测定的 2-和 3-取代赤霉素 A9 和 A4 的制备

  摘要：

  摘要 为了测试防止酶促2β-和3β-羟基化对赤霉素生物活性的影响，描述了以下化合物的制备： 2β-甲基-和2,2-二甲基-赤霉素A 4 和A 9 ；2α-氟-、2β-氟-和2β-甲氧基-赤霉素A 9 ；和3β-氯-、3β-氟-、3β-甲氧基-和3-亚甲基A 9 。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85158-8
• 作为产物：
  描述：

  ent-10β-hydroxy-3-oxo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 、 碘甲烷 在 氢化钾 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以362 mg的产率得到3-[(1R,2S,3S,4S,7S,8R,11R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-12-methylidene-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.2.1.01,8.03,7]tetradecan-7-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于生物测定的 2-和 3-取代赤霉素 A9 和 A4 的制备

  摘要：

  摘要 为了测试防止酶促2β-和3β-羟基化对赤霉素生物活性的影响，描述了以下化合物的制备： 2β-甲基-和2,2-二甲基-赤霉素A 4 和A 9 ；2α-氟-、2β-氟-和2β-甲氧基-赤霉素A 9 ；和3β-氯-、3β-氟-、3β-甲氧基-和3-亚甲基A 9 。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85158-8

文献信息

• Preparation of 2- and 3-substituted gibberellins A9 and A4 for bioassay
  作者：Michael H. Beale、Jake MacMillan

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85158-8

  日期：1981.1

  Abstract To test the effects of preventing enzymatic 2β- and 3β-hydroxylation on the biological activities of gibberellins, the preparation of the following compounds is described: 2β-methyl- and 2,2-dimethyl-gibberellins A 4 and A 9 ; 2α-fluoro-, 2β-fluoro- and 2β-methoxy-gibberellin A 9 ; and 3β-chloro-, 3β-fluoro-, 3β-methoxy- and 3-methylene A 9 .

  摘要 为了测试防止酶促2β-和3β-羟基化对赤霉素生物活性的影响，描述了以下化合物的制备： 2β-甲基-和2,2-二甲基-赤霉素A 4 和A 9 ；2α-氟-、2β-氟-和2β-甲氧基-赤霉素A 9 ；和3β-氯-、3β-氟-、3β-甲氧基-和3-亚甲基A 9 。