(2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyrrolidine-3,4-diol | 890649-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 890649-02-2
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 347.527
• InChiKey: YJPCIFBSNXJFIN-QHSBEEBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyrrolidine-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (1R,2R,3R,7aR)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子A2的对映体特异性合成

  摘要：

  我们报告了从 (S)-N-Cbz-vinylgylcine 以六个步骤有效合成 (+)-hyacinthacine A2。关键策略是烯烃交叉复分解 (CM)、Sharpless 不对称二羟基化和顺序双还原环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500914
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)allyl]carbamate 在 potassium osmate(VI) 、 palladium on activated charcoal Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 164.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-风信子A2的对映体特异性合成

  摘要：

  我们报告了从 (S)-N-Cbz-vinylgylcine 以六个步骤有效合成 (+)-hyacinthacine A2。关键策略是烯烃交叉复分解 (CM)、Sharpless 不对称二羟基化和顺序双还原环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500914

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (+)-Hyacinthacine A2
  作者：Purnama Dewi-Wülfing、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/ejoc.200500914

  日期：2006.4

  We report an efficient synthesis of (+)-hyacinthacine A2 in six steps from (S)-N-Cbz-vinylgylcine. The key strategies were the olefin cross metathesis (CM), Sharpless asymmetric dihydroxylation, and a sequential double reductive cyclization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  我们报告了从 (S)-N-Cbz-vinylgylcine 以六个步骤有效合成 (+)-hyacinthacine A2。关键策略是烯烃交叉复分解 (CM)、Sharpless 不对称二羟基化和顺序双还原环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)