(3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid | 156048-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (R)-5-methoxy-3-isobutyl -5-oxopentanoic acid；(R)-3-((methoxycarbonyl)methyl)-5-methylhexanoic acid；methyl (R)-3-isobutyl-glutarate；Rby9PL2htv
• CAS: 156048-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: NRXIYKWMCOQUTK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  EP1992609

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基戊二酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 immobilized lipase B from Candida antartica 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 普瑞巴林杂质17 、 (3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CAL-B催化戊二酸3-烷基酯的不对称化：“烯烃效应”和普瑞巴林的不对称合成†

  摘要：

  进行前手性3-烷基戊二酸二酯的CAL-B催化的脱对称化，以制备带有各种烷基取代基（包括甲基，乙基，丙基和烯丙基）的旋光3-烷基戊二酸单酯。烯丙基酯在烷基酯之间显示出更好的立体选择性，表明底物的烯烃与酶活性位点的Trp104或His224侧链之间可能存在π-π相互作用。基于此反应，合成（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸 （普瑞巴林）以70％的总收率实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob40311d

文献信息

• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• Enantioselective Alcoholysis of meso-Glutaric Anhydrides Catalyzed by Cinchona-Based Sulfonamide Catalysts
  作者：Sang Eun Park、Eun Hye Nam、Hyeong Bin Jang、Joong Suk Oh、Surajit Some、Yong Seop Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.201000289

  日期：2010.9.10

  The bifunctional Cinchona‐based sulfonamide catalysts showed the highest levels of enantioselectivity reported to date in the alcoholytic desymmetrization of meso‐glutaric anhydrides. Density functional theory (DFT) computational studies provide detailed insight into the observed sense of enantioselectivity. Moreover, detailed experimental studies and single crystal X‐ray analysis confirmed that these

  双功能金鸡纳为基础的磺胺催化剂表现出的对映选择性的最高水平的alcoholytic desymmetrization报告的日期观戊二酸酐。密度泛函理论（DFT）计算研究为观察到的对映选择性提供了详细的见识。此外，详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂3在溶液和固态均不会形成H键结合的自聚集体。这种方法的合成效用还在合成重要的γ-氨基酸（例如（S）-普瑞巴林）中得到了证明。对映体纯（S的许多不对称合成）-迄今为止报道的普瑞巴林，我们的合成需要最少的步骤和最简单的步骤。
• [EN] STEREOSELECTIVE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (S) OR (R)-ISO-BUTYL-GLUTARIC ESTER<br/>[FR] SYNTHÈSE ENZYMATIQUE STÉRÉOSÉLECTIVE DE L'ESTER (S) OU (R)-ISOBUTYLGLUTARIQUE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2009158343A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention relates to a stereoselective enzymatic synthesis of (S) or (R)-iso-butyl-glutaric ester, an intermediate of S-Pregabalin.

  本发明涉及(S)或(R)-异丁基戊二酸酯的立体选择性酶合成，该酯是S-Pregabalin的中间体。
• Processes for the preparation of R-(+)-3-(carbamoyl methyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof
  申请人：Hedvati Lilach

  公开号：US20070293694A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Provided are processes for the synthesis of R-(+)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof, intermediates in the synthesis of S-pregabalin.

  提供了合成R-(+)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid及其盐的过程，这是合成S- pregabalin的中间体。
• Intermediates in the Enantioselective Synthesis of 3-(Aminomethyl)-5-Methyl-Hexanoic Acid
  申请人：The Provost, Fellows and Scholars of the College of the Holy and Undivided Trinity of Queen Elizabeth near Dublin

  公开号：EP2213659A1

  公开（公告）日：2010-08-04

  Provided herein are processes for the synthesis of 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid in the (R) or (S) configuration in which the first step is the desymmetrisation of 3-isobutylglutaric anhydride by reaction with thiols or alcohols. Also provided are thioester intermediates of formulae (I), (II) and (III).

  本文提供了3-(氨甲基)-5-甲基己酸在(R)或(S)构型下的合成过程，其中第一步是通过与硫醇或醇反应使3-异丁基戊二酸酐不对称化。还提供了式(I)、(II)和(III)的硫酯中间体。