trimethyl-[(1R,2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylpropyl]silane | 1217293-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-[(1R,2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylpropyl]silane
• CAS: 1217293-16-7
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: QOIQXZDALZMPJL-KWCYVHTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 、 trimethyl-[(1R,2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylpropyl]silane 、 3-溴丙烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以64%的产率得到(2S,3S,4S)-3-methyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-4-phenylhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苄基和苯硫基甲基硅烷：II 型阴离子继电器化学 (ARC) 的新型双功能关键

  摘要：

  设计、合成了一类新型双功能关键，其甲硅烷基带有亲电位点 β 或 γ，并证明其能够利用 II 型阴离子中继化学 (ARC) 进行三组分结合。当苯基部分（R 2 ）充当与甲基取代基（R 1）相邻的阴离子稳定基团（ASG）时，观察到高非对映选择性，而当苯硫醇部分充当ASG时，无论α-如何，都获得非对映体混合物。代换。

  DOI：

  10.1021/ol100130x
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.424 g的产率得到trimethyl-[(1R,2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylpropyl]silane
  参考文献：
  名称：

  苄基和苯硫基甲基硅烷：II 型阴离子继电器化学 (ARC) 的新型双功能关键

  摘要：

  设计、合成了一类新型双功能关键，其甲硅烷基带有亲电位点 β 或 γ，并证明其能够利用 II 型阴离子中继化学 (ARC) 进行三组分结合。当苯基部分（R 2 ）充当与甲基取代基（R 1）相邻的阴离子稳定基团（ASG）时，观察到高非对映选择性，而当苯硫醇部分充当ASG时，无论α-如何，都获得非对映体混合物。代换。

  DOI：

  10.1021/ol100130x

文献信息

• Benzyl and Phenylthiomethyl Silanes: A New Class of Bifunctional Linchpins for Type II Anion Relay Chemistry (ARC)
  作者：Amos B. Smith、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol100130x

  日期：2010.3.19

  A new class of bifunctional linchpins bearing electrophilic sites β or γ to a silyl group have been designed, synthesized, and demonstrated to be competent in tricomponent unions exploiting Type II Anion Relay Chemistry (ARC). High diastereoselectivities were observed when a phenyl moiety (R2) served as an anion-stabilizing group (ASG) adjacent to a methyl susbtituent (R1), while diastereomeric mixtures

  设计、合成了一类新型双功能关键，其甲硅烷基带有亲电位点 β 或 γ，并证明其能够利用 II 型阴离子中继化学 (ARC) 进行三组分结合。当苯基部分（R 2 ）充当与甲基取代基（R 1）相邻的阴离子稳定基团（ASG）时，观察到高非对映选择性，而当苯硫醇部分充当ASG时，无论α-如何，都获得非对映体混合物。代换。