trimethyl-[(1S)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-phenylsulfanylethyl]silane | 1217293-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trimethyl-[(1S)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-phenylsulfanylethyl]silane
• CAS: 1217293-20-3
• 化学式: C₁₃H₂₀OSSi
• 分子量: 252.453
• InChiKey: QMBFQHOYSGGZKE-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 、 trimethyl-[(1S)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-phenylsulfanylethyl]silane 、 3-溴丙烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-4-(phenylthio)hept-6-en-2-ol 、 (2S,4R)-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-4-(phenylthio)hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苄基和苯硫基甲基硅烷：II 型阴离子继电器化学 (ARC) 的新型双功能关键

  摘要：

  设计、合成了一类新型双功能关键，其甲硅烷基带有亲电位点 β 或 γ，并证明其能够利用 II 型阴离子中继化学 (ARC) 进行三组分结合。当苯基部分（R 2 ）充当与甲基取代基（R 1）相邻的阴离子稳定基团（ASG）时，观察到高非对映选择性，而当苯硫醇部分充当ASG时，无论α-如何，都获得非对映体混合物。代换。

  DOI：

  10.1021/ol100130x
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以0.552 g的产率得到trimethyl-[(1R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-1-phenylsulfanylethyl]silane
  参考文献：
  名称：

  苄基和苯硫基甲基硅烷：II 型阴离子继电器化学 (ARC) 的新型双功能关键

  摘要：

  设计、合成了一类新型双功能关键，其甲硅烷基带有亲电位点 β 或 γ，并证明其能够利用 II 型阴离子中继化学 (ARC) 进行三组分结合。当苯基部分（R 2 ）充当与甲基取代基（R 1）相邻的阴离子稳定基团（ASG）时，观察到高非对映选择性，而当苯硫醇部分充当ASG时，无论α-如何，都获得非对映体混合物。代换。

  DOI：

  10.1021/ol100130x

文献信息

• Benzyl and Phenylthiomethyl Silanes: A New Class of Bifunctional Linchpins for Type II Anion Relay Chemistry (ARC)
  作者：Amos B. Smith、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol100130x

  日期：2010.3.19

  A new class of bifunctional linchpins bearing electrophilic sites β or γ to a silyl group have been designed, synthesized, and demonstrated to be competent in tricomponent unions exploiting Type II Anion Relay Chemistry (ARC). High diastereoselectivities were observed when a phenyl moiety (R2) served as an anion-stabilizing group (ASG) adjacent to a methyl susbtituent (R1), while diastereomeric mixtures

  设计、合成了一类新型双功能关键，其甲硅烷基带有亲电位点 β 或 γ，并证明其能够利用 II 型阴离子中继化学 (ARC) 进行三组分结合。当苯基部分（R 2 ）充当与甲基取代基（R 1）相邻的阴离子稳定基团（ASG）时，观察到高非对映选择性，而当苯硫醇部分充当ASG时，无论α-如何，都获得非对映体混合物。代换。