diethyl 2,2-diethoxy-4-methylglutarate | 115900-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,2-diethoxy-4-methylglutarate
• 英文别名: diethyl 2,2-diethoxy-4-methylpentanedioate
• CAS: 115900-01-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: YXJRTOUYCKDQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-diethoxy-4-methylglutarate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到diethyl 4-methyl-2-ketoglutarate
  参考文献：
  名称：

  β-甲基天门冬氨酸与谷氨酸的酶催化，辅酶B 12依赖性相互转化的模型

  摘要：

  已经发现由1-乙基-2-酮-2-溴甲基-2-甲基琥珀酸二乙酯10的维生素B 12s促进了4-甲基-2-酮戊二酸二乙酯11的新的重排。这可以用作辅酶B 12依赖性酶催化的β-甲基天冬氨酸和谷氨酸的相互转化的部分模型。对应于10的席夫碱不与维生素B 12s反应，但是当用氢化三正丁基锡处理时，它在自由基条件下确实很容易重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81721-x
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 3 A molecular sieve 、 乙酰氯 、 原甲酸三乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 102.5h， 生成 diethyl 2,2-diethoxy-4-methylglutarate
  参考文献：
  名称：

  β-甲基天门冬氨酸与谷氨酸的酶催化，辅酶B 12依赖性相互转化的模型

  摘要：

  已经发现由1-乙基-2-酮-2-溴甲基-2-甲基琥珀酸二乙酯10的维生素B 12s促进了4-甲基-2-酮戊二酸二乙酯11的新的重排。这可以用作辅酶B 12依赖性酶催化的β-甲基天冬氨酸和谷氨酸的相互转化的部分模型。对应于10的席夫碱不与维生素B 12s反应，但是当用氢化三正丁基锡处理时，它在自由基条件下确实很容易重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81721-x

文献信息

• DOWD, PAUL;CHOI, SOO-CHANG;DUAH, FRANCIS;KAUFMAN, CHRISTOPHER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2137-2148
  作者：DOWD, PAUL、CHOI, SOO-CHANG、DUAH, FRANCIS、KAUFMAN, CHRISTOPHER

  DOI：——

  日期：——
• A model for the enzyme-catalyzed, coenzyme B12-dependent interconversion of β-methylaspartate with glutamate
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi、Francis Duah、Christopher Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81721-x

  日期：1988.1

  A novel rearrangement promoted by vitamin B12s of diethyl 1-keto-2-bromomethyl-2-methylsuccinate 10 to diethyl 4-methyl-2-ketoglutarate 11 has been discovered. This can serve as a partial model for the coenzyme B12 dependent enzyme catalyzed interconversion of β-methylaspartate and glutamate. The Schiff base corresponding to 10 does not react with vitamin B12s , but it does rearrange readily under

  已经发现由1-乙基-2-酮-2-溴甲基-2-甲基琥珀酸二乙酯10的维生素B 12s促进了4-甲基-2-酮戊二酸二乙酯11的新的重排。这可以用作辅酶B 12依赖性酶催化的β-甲基天冬氨酸和谷氨酸的相互转化的部分模型。对应于10的席夫碱不与维生素B 12s反应，但是当用氢化三正丁基锡处理时，它在自由基条件下确实很容易重排。