cis-6-chloro-2,3-dihydro-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzothiophene-3-ol | 83449-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-6-chloro-2,3-dihydro-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzothiophene-3-ol
• 英文别名: cis-6-chloro-2,3-dihydro-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzo[b]thiophene-3-ol；(+/-)-cis-6-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(1H-1-imidazolylmethyl)benzo[b]thiophene；(2S,3S)-6-chloro-2-(imidazol-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzothiophen-3-ol
• CAS: 83449-54-1；122603-58-1；122603-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 266.751
• InChiKey: DABDTARKKXUQAO-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-chloro-2,3-dihydro-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzothiophene-3-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-<(6-chlorobenzothien-2-yl)methyl>1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  的一种新的合成-1 - [[6-氯-3 - [（2-氯-3-噻吩基）甲氧基] -2,3-二氢苯并[b]噻吩-2-基]甲基] -1H-咪唑：一种新的唑类抗真菌药

  摘要：

  在咪唑存在下-3-溴-7-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-4-醇的环收缩导致形成-6-氯-2,3-二氢-2-（主要产物为1H-咪唑-1-基甲基）苯并[b]噻吩-3-醇。通过溶剂化的（乙酸乙酯）和未溶剂化的晶体形式的X射线分析明确地确定了其结构。用3-（溴甲基）-2-氯噻吩烷基化得到-1-[[6-氯-3-[（2-氯-3-噻吩基）甲氧基] -2,3-二氢苯并[b]噻-2-基]甲基] 1H-咪唑，是一类新型的唑类抗真菌药的代表。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81691-4
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-7-chlorothiochroman-4-ol 、 咪唑 、 乙腈 在 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 、 乙醚 、 乙腈 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give (±)-cis-6-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(1H-1-imidazolylmethyl)benzo[b]thiophene, m.p. 164°-165° C.的产率得到cis-6-chloro-2,3-dihydro-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzothiophene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Dihydrobenzo(B)thiophenes and pharmaceutical compositions thereof useful

  摘要：

  本发明涉及2-烷基、2-烯基和2-炔基-2,3-二氢-2-(1H-唑(C.sub.1 -C.sub.2)烷基)苯并[b]噻吩，特别是2-烷基、2-烯基和2-炔基-2,3-二氢-3-羟基-2-(1H-1-咪唑甲基)-4、5、6和7-卤代苯并[b]噻吩及其相关衍生物，具有抗真菌活性。本发明还公开了包含本发明化合物的制药组合物以及它们在治疗易感宿主如人类的真菌感染中的用途。

  公开号：

  US04731364A1

文献信息

• Dihydrobenzo/b /thiophenes and pharmaceutical compositions thereof useful as antifungals
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0212428B1

  公开（公告）日：1990-06-06
• US4731364A
  申请人：——

  公开号：US4731364A

  公开（公告）日：1988-03-15
• A novel synthesis of -1-[[6-chloro-3-[(2-chloro-3-thienyl)methoxy]-2,3-dihydrobenzo[b]thien-2-yl]methyl]1h-imidazole
  作者：D.F. Rane、R.E. Pike、M.S. Puar、J.J. Wright、Andrew T. Mcphail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81691-4

  日期：1988.1

  of a solvated (ethyl acetate) and an unsolvated crystal form. Alkylation of with 3-(bromomethyl)-2-chlorothiophene gave -1-[[6-chloro-3-[(2-chloro-3-thienyl)methoxy]-2,3-dihydrobenzor[b] thien-2-yl]methyl]lH-imidazole , a representative of a new class of azole antifungal agents.

  在咪唑存在下-3-溴-7-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-4-醇的环收缩导致形成-6-氯-2,3-二氢-2-（主要产物为1H-咪唑-1-基甲基）苯并[b]噻吩-3-醇。通过溶剂化的（乙酸乙酯）和未溶剂化的晶体形式的X射线分析明确地确定了其结构。用3-（溴甲基）-2-氯噻吩烷基化得到-1-[[6-氯-3-[（2-氯-3-噻吩基）甲氧基] -2,3-二氢苯并[b]噻-2-基]甲基] 1H-咪唑，是一类新型的唑类抗真菌药的代表。
• Dihydrobenzo(B)thiophenes and pharmaceutical compositions thereof useful
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04731364A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  2-Alkyl-, 2-alkenyl- and 2-alkynyl-2,3-dihydro-2-(1H-azolyl(C.sub.1 -C.sub.2)alkyl)benzo[b]thiophenes especially 2-alkyl-, 2-alkenyl- and 2-alkynyl-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(1H-1-imidazolylmethyl)-4-,5-,6- and 7-halobenzo[b]thiophenes and related derivatives having antifungal activity are disclosed. Pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and their use in treating fungal infections in susceptible hosts such as humans are also disclosed.

  本发明涉及2-烷基、2-烯基和2-炔基-2,3-二氢-2-(1H-唑(C.sub.1 -C.sub.2)烷基)苯并[b]噻吩，特别是2-烷基、2-烯基和2-炔基-2,3-二氢-3-羟基-2-(1H-1-咪唑甲基)-4、5、6和7-卤代苯并[b]噻吩及其相关衍生物，具有抗真菌活性。本发明还公开了包含本发明化合物的制药组合物以及它们在治疗易感宿主如人类的真菌感染中的用途。