5-methoxy-13-methyl-<2.2>metacyclophane | 74163-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-13-methyl-<2.2>metacyclophane
• 英文别名: 6-Methoxy-13-methyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• CAS: 74163-58-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: STJVLGFUSSRXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-13-methyl-<2.2>metacyclophane 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methoxy-7-methyl-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  Sato, Takeo; Torizuka, Koichi; Komaki, Ryoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-(溴甲基)-5-甲氧基苯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-methoxy-13-methyl-<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Sato, Takeo; Torizuka, Koichi; Komaki, Ryoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Cycloisomerization Reaction of [2.2]Metacyclophanes to 1,2,3,3a,4,5-Hexahydropyrenes. Substituent Effects and Directional Selectivity
  作者：Takeshi Yamagishi、Koichi Torizuka、Takeo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.55.1140

  日期：1982.4

  Substituent effects and directional selectivity in iodine-induced cycloisomerization reaction of [2.2]metacyclophane were tested using several derivatives of the latter. The reaction was found to be highly selective, and electron-donating groups gave a hexahydropyrene preserving a substituted aryl ring. On the other hand, an alkyl group ortho to the bridge gave a hexahydropyrene with a hydrogenated

  使用后者的几种衍生物测试了[2.2]metacyclophane的碘诱导的环异构化反应中的取代基效应和定向选择性。发现该反应具有高度选择性，并且给电子基团产生了保留取代芳环的六氢芘。另一方面，桥邻位的烷基得到带有氢化取代环的六氢芘。
• YAMAGISHI, TAKESHI;TORIZUKA, KOICHI;SATO, TAKEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1140-1143
  作者：YAMAGISHI, TAKESHI、TORIZUKA, KOICHI、SATO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;YAMATO, TAKEHIKO;ARIMURA, TAKASHI, KYUSYU DAJGAKU KINO BUSSITSU KAGAKU KEHNKYUDZE XOKOKU, 1,(1987) N 1, S. 1+
  作者：TASHIRO, MASASHI、YAMATO, TAKEHIKO、ARIMURA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——