(S)-N-(1,2-diphenylethyl)benzamide | 1106777-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1,2-diphenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S)-1,2-diphenylethyl]benzamide
• CAS: 1106777-47-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: DTFLPXXUBDQAKE-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  506.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylidene-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine 在 (R)-3,3’-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)-6,6’-dinitro-1,1’-binaphthyl phosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-N-(1,2-diphenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸-亚胺复合物的激发使可见光驱动的亚胺对映选择性自由基加成

  摘要：

  通过手性磷酸-亚胺复合物的直接激发，开发了一种可见光驱动的对亚胺的对映选择性自由基加成。通过使用苯并噻唑啉作为自由基前体，获得了具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性胺产物。机理研究表明，手性磷酸-亚胺复合物具有氧化苯并噻唑啉的光氧化还原活性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00993

文献信息

• One-Pot Synthesis of Chiral Nonracemic Amines
  作者：Caroline Roe、Heather Hobbs、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/jo201849j

  日期：2011.11.18

  One-pot five-component reactions of oxathiazolidine-S-oxides with mesitylmagnesium bromide, lithium bis(trimethylsilyl)amide, aldehydes and Grignard reagents afford chiral nonracemic amines or sulfinamides in good yields and high stereoselectivities.

  氧杂噻唑烷-S-氧化物与间苯二甲酸溴化镁，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，醛和格氏试剂的一锅五组分反应可提供高收率和高立体选择性的手性非外消旋胺或亚磺酰胺。
• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Amines
  作者：Chandra Kanta De、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9079435

  日期：2009.12.2

  A new concept for asymmetric nucleophilic catalysis is presented. Acyl pyridinium salts derived from 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) and benzoic anhydride are rendered chiral via interaction with a chiral thiourea anion receptor. The power of this concept is demonstrated in the context of kinetic amine resolution.
• Visible-Light-Driven Enantioselective Radical Addition to Imines Enabled by the Excitation of a Chiral Phosphoric Acid–Imine Complex
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Nanami Kamiyama、Toshiki Mouri、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acscatal.2c00993

  日期：2022.5.6

  A visible-light-driven enantioselective radical addition to imines enabled by the direct excitation of a chiral phosphoric acid–imine complex was developed. By using benzothiazolines as the radical precursors, chiral amine products were obtained with high enantioselectivities (up to 98% ee). Mechanistic studies elucidated that the chiral phosphoric acid–imine complex has photoredox activities for oxidizing

  通过手性磷酸-亚胺复合物的直接激发，开发了一种可见光驱动的对亚胺的对映选择性自由基加成。通过使用苯并噻唑啉作为自由基前体，获得了具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性胺产物。机理研究表明，手性磷酸-亚胺复合物具有氧化苯并噻唑啉的光氧化还原活性。