1-(1-Methyl-5-phenylsulfanyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethanone | 194209-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(1-Methyl-5-phenylsulfanyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(1-Methyl-5-phenylsulfanyltriazol-4-yl)ethanone
• CAS: 194209-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: MMPFCMQZXRUPAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Methyl-5-phenylsulfanyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.2%的产率得到1-(1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-基)-乙酮(9ci)
  参考文献：
  名称：

  Alkylation and Acylation of the 1, 2, 3-Triazole Ring

  摘要：

  三甲基硅基化的 1, 2, 3-三唑选择性地生成了 2-三甲基硅基-2H-1, 2, 3-三唑，该化合物在四丁基氟铵存在下与初级烷基卤化物反应，生成 1-烷基-1H-1, 2, 3-三唑作为唯一产物。通过烷基化 5-锂化-1-甲基-1H-1, 2, 3-三唑制备了 1-甲基-5-取代的 1H-1, 2, 3-三唑，1-甲基-4-取代的 1H-1, 2, 3-三唑则通过烷基化 4-锂化-1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 3-三唑后进行还原脱硫得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1140
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 、 1-Methyl-5-phenylsulfanyl-1H-[1,2,3]triazole 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 1-(1-Methyl-5-phenylsulfanyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Alkylation and Acylation of the 1, 2, 3-Triazole Ring

  摘要：

  三甲基硅基化的 1, 2, 3-三唑选择性地生成了 2-三甲基硅基-2H-1, 2, 3-三唑，该化合物在四丁基氟铵存在下与初级烷基卤化物反应，生成 1-烷基-1H-1, 2, 3-三唑作为唯一产物。通过烷基化 5-锂化-1-甲基-1H-1, 2, 3-三唑制备了 1-甲基-5-取代的 1H-1, 2, 3-三唑，1-甲基-4-取代的 1H-1, 2, 3-三唑则通过烷基化 4-锂化-1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 3-三唑后进行还原脱硫得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1140

文献信息

• Alkylation and Acylation of the 1, 2, 3-Triazole Ring
  作者：Shunsaku OHTA、Ikuo KAWASAKI、Takahiro UEMURA、Masayuki YAMASHITA、Tomomichi YOSHIOKA、Satoshi YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1140

  日期：——

  Trimethylsilylaion of 1, 2, 3-triazole regioselectively proceeded to give 2-trimethylsilyl-2H-1, 2, 3-triazole, which was treated with primary alkyl halides in the presence of tetrabutylammonium fluoride to give 1-alkyl-1H-1, 2, 3-triazoles as a sole product. 1-Methyl-5-substituted 1H-1, 2, 3-triazoles were prepared by alkylation of 5-lithio-1-methyl-1H-1, 2, 3-triazole, and 1-methyl-4-substituted 1H-1, 2, 3-triazoles were obtained by alkylaiton of 4-lithio-1-methyl-5-phenylthio-1H-1, 2, 3-triazole followed by reductive desulfurization.

  三甲基硅基化的 1, 2, 3-三唑选择性地生成了 2-三甲基硅基-2H-1, 2, 3-三唑，该化合物在四丁基氟铵存在下与初级烷基卤化物反应，生成 1-烷基-1H-1, 2, 3-三唑作为唯一产物。通过烷基化 5-锂化-1-甲基-1H-1, 2, 3-三唑制备了 1-甲基-5-取代的 1H-1, 2, 3-三唑，1-甲基-4-取代的 1H-1, 2, 3-三唑则通过烷基化 4-锂化-1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 3-三唑后进行还原脱硫得到。