2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酰氯 | 886500-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酰氯
• 英文名称: 2-methoxy-4-trifluoromethyl-benzoyl chloride
• 英文别名: 2-methoxy-4-trifluoromethylbenzoyl chloride；2-Methoxy-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
• CAS: 886500-49-8
• 化学式: C₉H₆ClF₃O₂
• 分子量: 238.594
• InChiKey: WWEGQCSCDUEXLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(2-ethyl-3-methyl-4-trifluoromethyl-phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOCYCLIC GLYT1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES CARBOCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR GLYT1

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)的化合物的使用，其中R1/R2分别独立地为氢、较低的烷基、-CH2)o-环烷基，其中o为0或1，或者为苄基或杂环烷基；或者R1和R2与它们连接的N原子一起形成一个含有-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-、-(CH2)2-NR-(CH2)2-、-(CH2)2-C(O)-(CH2)2-、-(CH2)2-CF2-(CH2)2-、-CH2-CHR-(CH2)2、-CHR-(CH2)3、CHR-(CH2)2-CHR-的环，或者是环2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁基酯，R为羟基、卤素、环烷基或C(O)O-较低烷基；X为-(CH2)4-、-(CH2)3-、-(CH2)2-或-CH2-；R3为S-较低烷基、CF3、OCHF2、较低烷氧基、较低烷基、苯基、环烷基或卤素；R4为CF3、较低烷氧基、较低烷基、卤素，n为1或2；或者用于制备用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习功能障碍、注意力缺陷、精神分裂症、痴呆症或阿尔茨海默病的药物的药学上可接受的酸盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。

  公开号：

  WO2011023667A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  一锅多米诺夫弗里德尔-炔烃和2-甲氧基苯甲酰氯之间的酰化/环化工艺：2，3-二取代的Chromen-4-one衍生物的合成

  摘要：

  由易于获得的内部炔烃和2-甲氧基苯甲酰氯可实现对2，3-二取代的铬-4-酮衍生物的高度区域选择性的合成。反应通过多米诺骨牌分子间Friedel-Crafts酰化/分子内乙烯基碳正离子捕获（或oxa-Michael加成）/去甲基化反应顺序进行。这种路易斯酸促进的方法具有相对温和的反应条件，可在一锅中合成多种2,3-二取代的chromen-4-one衍生物，产率最高可达93％。当将2，6-二甲氧基苯甲酰氯通过亲电子的芳族取代/重排过程用作起始原料时，获得2-亚甲基色酮（香豆素）产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01357

文献信息

• CARBOCYCLIC GLYT1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20110053904A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to the use of a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and n are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers for the treatment of psychoses, pain, dysfunction in memory and learning, attention deficit, schizophrenia, dementia disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及使用式I的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，X和n如本文所定义 或其药学上可接受的酸盐，或其相应的对映体和/或光学异构体，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习功能障碍、注意力缺陷、精神分裂症、痴呆症或阿尔茨海默病。
• 3-Amido-3-aryl-piperidines: A Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active GlyT1 Inhibitors
  作者：Emmanuel Pinard、Daniela Alberati、Ruben Alvarez-Sanchez、Virginie Brom、Serge Burner、Holger Fischer、Nicole Hauser、Sabine Kolczewski、Judith Lengyel、Roland Mory、Christian Saladin、Tanja Schulz-Gasch、Henri Stalder

  DOI：10.1021/ml500005m

  日期：2014.4.10

  3-Amido-3-aryl-piperidines were discovered as a novel structural class of GlyT1 inhibitors. The structure–activity relationship, which was developed, led to the identification of highly potent compounds exhibiting excellent selectivity against the GlyT2 isoform, drug-like properties, and in vivo activity after oral administration.

  3-Amido-3-aryl-piperidines 被发现是一种新型结构的 GlyT1 抑制剂。所开发的构效关系导致鉴定出对 GlyT2 异构体表现出优异选择性、类药物特性和口服给药后体内活性的高效化合物。
• Development of Ligands for the Super Conserved Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR27 with Improved Efficacy and Potency
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Monika Wozniak、Dayana Abboud、Alexander Rasch、Aenne-Dorothea Liebing、Antti Poso、Thales Kronenberger、Claudia Stäubert、Stefan A. Laufer、Julien Hanson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02030

  日期：2023.12.28
• US8080541B2
  申请人：——

  公开号：US8080541B2

  公开（公告）日：2011-12-20
• US8404673B2
  申请人：——

  公开号：US8404673B2

  公开（公告）日：2013-03-26