(R)-1-amino-2-phenylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-amino-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-amino-2-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: BDNDQOCRJGGSJO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 、 (R)-1-amino-2-phenylpropan-2-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以7%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-[[(2R)-2-hydroxy-2-phenylpropyl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基化的2-氨基腺苷中的高选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  制备了多种2-取代的氨基腺苷与中度A2受体选择性腺苷激动剂2-苯胺基腺苷（CV-1808）进行比较。对于那些带有连接了芳基，杂芳基或脂环族部分的双碳链的胺，观察到了高选择性以及对大鼠膜上A2受体的显着亲和力。通过在苯环和侧链中引入各种取代基，对14倍的A2选择性化合物2-（2-苯乙氨基）腺苷（3d）进行了修饰。这些变化中的一些导致改善的A2亲和力和增加的选择性。用环己烯基取代苯基部分产生210倍选择性激动剂3ag（CGS 22989），而环己基类似物3af（CGS 22492）在A2位点具有530倍选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-1-tosyloxy-2-propanol 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-amino-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过与二萘基硼酸络合来绝对立体化学测定1,2-二醇。

  摘要：

  手性1,2-二醇与二萘基硼酸（DBA）的快速衍生化生成环状硼酸酯，从而可以通过对萘基的激子偶联圆二色性（ECCD）进行绝对立体化学预测。用DBA衍生的芳基和烷基取代的1,2-二醇可产生可预测的ECCD，这也与从计算最小化结构得出的理论预测相符。

  DOI：

  10.1002/chir.23223

文献信息

• Catalyst development for organocatalytic hydrosilylation of aromatic ketones and ketimines
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J. P. Stewart-Liddon、Grant D. McGeoch、Pedro Ramírez-López、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/c2ob25472g

  日期：——

  A new family of Lewis basic 2-pyridyl oxazolines have been developed, which can act as efficient organocatalysts for the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones and ketimines with trichlorosilane, a readily available and inexpensive reagent. 1-Isoquinolyl oxazoline, derived from mandelic acid, was identified as the most efficient catalyst of the series, capable of delivering high

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。
• Fluorescence-Based Screening of Asymmetric Acylation Catalysts through Parallel Enantiomer Analysis. Identification of a Catalyst for Tertiary Alcohol Resolution
  作者：Elizabeth R. Jarvo、Catherine A. Evans、Gregory T. Copeland、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo015803z

  日期：2001.8.1

  A technique for high-throughput screening of kinetic resolution catalysts is reported. The method relies on carrying simultaneous kinetic resolutions in a multiwell plate format wherein each well contains a unique catalyst and a small amount of a pH-activated fluorescent sensor (3). By conducting experiments such that each catalyst is evaluated in parallel in the presence of each isolated enantiomer

  报道了用于动力学拆分催化剂的高通量筛选的技术。该方法依赖于以多孔板形式同时进行动力学拆分，其中每个孔均包含独特的催化剂和少量的pH激活的荧光传感器（3）。通过进行实验，使得在每种分离的对映异构体的存在下并行评估每种催化剂，以每个对映异构体为基础获得催化剂活性的指示。然后，以常规动力学分辨率重新评估对一种对映异构体具有高活性但对另一种对映异构体具有适度活性的催化剂。从这些筛选中，获得了模型仲醇（1）的高选择性（k（rel）= 46）五肽（4）。此外，发现肽10具有出色的选择性（k（rel）>
• US4877908A
  申请人：——

  公开号：US4877908A

  公开（公告）日：1989-10-31
• US5099077A
  申请人：——

  公开号：US5099077A

  公开（公告）日：1992-03-24
• US5210202A
  申请人：——

  公开号：US5210202A

  公开（公告）日：1993-05-11