(R)-2-phenyl-1-tosyloxy-2-propanol | 627076-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-1-tosyloxy-2-propanol
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-2-hydroxy-2-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 627076-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: KPLGJNCVAVQNJD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-1-tosyloxy-2-propanol 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration of α-Methylstyrene Oxide:  The Correct Absolute Configuration/Optical Rotation Correlation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990474k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-atrolactate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-2-phenyl-1-tosyloxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过将二甲基锌添加到手性过氢苯并恶嗪和B（OEt）3促进的α-酮酸酯中来高度均相地立体控制季羟基酯的构建

  摘要：

  描述了在手性过氢-1,3-苯并恶嗪配体的协助下，高效地将Me 2 Zn对映体选择性地添加到α-酮酸酯中。这种新型的催化体系在制备具有季立体中心的α-羟基酯时，提供了均相的提高的对映选择性，当使用芳族，杂芳族或脂族α-酮酯时，对电子和空间效应的依赖性较小。催化剂可被回收和再利用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102913

文献信息

• Absolute stereochemical determination of 1,2‐diols via complexation with dinaphthyl borinic acid
  作者：Saeedeh Torabi Kohlbouni、Aritra Sarkar、Jun Zhang、Xiaoyong Li、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chir.23223

  日期：2020.6

  Rapid derivatization of chiral 1,2‐diols with dinaphthyl borinic acid (DBA) leads to a cyclic boronate, enabling the absolute stereochemical prediction via exciton‐coupled circular dichroic (ECCD) of the naphthyl groups. Aryl‐ and alkyl‐substituted 1,2‐diols derivatized with DBA yield a predictable ECCD, which is also in agreement with theoretical predictions derived from computationally minimized

  手性1,2-二醇与二萘基硼酸（DBA）的快速衍生化生成环状硼酸酯，从而可以通过对萘基的激子偶联圆二色性（ECCD）进行绝对立体化学预测。用DBA衍生的芳基和烷基取代的1,2-二醇可产生可预测的ECCD，这也与从计算最小化结构得出的理论预测相符。
• A concise synthesis of (S)-(+)-1-(4-{2-[bis-(4-fluorophenyl)methoxy]-ethyl}piperazin-1-yl)-2-phenylpropan-2-ol dimaleate
  作者：Thomas Prisinzano、Ling-Wei Hsin、John E. Folk、Judith L. Flippen-Anderson、Clifford George、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.05.001

  日期：2003.10

  (S)-(+)-1-(4-2-[Bis-(4-fluorophenyl)methoxy]-ethyl}piperazin-1-yl)-2-phenylpropan-2-ol dimaleate was prepared in several steps from (S)-(+)-atrolactic acid by a process permitting synthesis of multigram quantities. With the information provided by asymmetric synthesis, the X-ray crystal structure was solved. Published by Elsevier Ltd.