3-(2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-4a-yl)propanenitrile | 1021-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-4a-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-4a-yl)-propionitrile；4a-(2-Cyan-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-carbazolenin；3-(1,2,3,4-tetrahydro-4aH-carbazol-4a-yl)propanenitrile；3-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4a-yl)propanenitrile
• CAS: 1021-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: DGDHJLWUOXGJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-4a-yl)propanenitrile 、 硫酸 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOST A. N.; CHERNYSHOVA N. B.; YUDIN L. G.; TERENIN V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 1, 1506-1511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-1-环己烷丙腈 、 苯肼,盐酸盐 在 L-(+)-tartaric acid-urea melt 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-(2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazol-4a-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indole Synthesis in Low Melting Mixtures

  摘要：

  Functionalized indoles are synthezised under mild conditions in a tartaric acid-dimethylurea melt. The melt serves as the solvent and as the catalyst. Under these reaction conditions, sensitive functional groups such as N-Boc, N-Cbz, or azides are stable, and indolenines are obtained regioselectively in excellent yields. The practical use of the method is demonstrated in the synthesis of the hormone melatonin.

  DOI：

  10.1021/ol302034r

文献信息

• SIMOV, D.;METSOV, CT., IZV. XIM., 21,(1988) N 3, S. 353-360
  作者：SIMOV, D.、METSOV, CT.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer Indole Synthesis in Low Melting Mixtures
  作者：Sangram Gore、Sundarababu Baskaran、Burkhard König

  DOI：10.1021/ol302034r

  日期：2012.9.7

  Functionalized indoles are synthezised under mild conditions in a tartaric acid-dimethylurea melt. The melt serves as the solvent and as the catalyst. Under these reaction conditions, sensitive functional groups such as N-Boc, N-Cbz, or azides are stable, and indolenines are obtained regioselectively in excellent yields. The practical use of the method is demonstrated in the synthesis of the hormone melatonin.
• KOST A. N.; CHERNYSHOVA N. B.; YUDIN L. G.; TERENIN V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 1, 1506-1511
  作者：KOST A. N.、 CHERNYSHOVA N. B.、 YUDIN L. G.、 TERENIN V. I.

  DOI：——

  日期：——