benzyl (3R,5R)-3-(benzoyloxymethyl)-5-(1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-ylmethyl)piperidine-1-carboxylate | 284482-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,5R)-3-(benzoyloxymethyl)-5-(1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-ylmethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 284482-57-1
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₅
• 分子量: 538.643
• InChiKey: QFQKUIWTVZYDJT-KUZPKSQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,5R)-3-(benzoyloxymethyl)-5-(1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-ylmethyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-20R-15,20-dihydrocleavamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的化学酶促方法：（+）-20 R- 15,20-dihydrocleavamine的第一个对映选择性合成的两条收敛路线

  摘要：

  描述了从对映体纯中间体开始的立体控制的标题化合物的总合成。已经开发出两种替代策略来确保3的九元环的临界形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00404-4
• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 benzyl (3R,5R)-3-(benzoyloxymethyl)-5-(1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-ylmethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的化学酶促方法：（+）-20 R- 15,20-dihydrocleavamine的第一个对映选择性合成的两条收敛路线

  摘要：

  描述了从对映体纯中间体开始的立体控制的标题化合物的总合成。已经开发出两种替代策略来确保3的九元环的临界形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00404-4

文献信息

• Indole alkaloids by a chemoenzymatic approach: two convergent routes for the first enantioselective synthesis of (+)-20R-15,20-dihydrocleavamine
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00404-4

  日期：2000.4

  A stereocontrolled total synthesis of the title compound is described, starting from enantiopure intermediates. Two alternative strategies have been developed to ensure the critical formation of the nine-membered ring of 3.

  描述了从对映体纯中间体开始的立体控制的标题化合物的总合成。已经开发出两种替代策略来确保3的九元环的临界形成。