6-hydroxy-3-methoxy-5,5-dimethyl-6H-pyran-2-one | 82700-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-3-methoxy-5,5-dimethyl-6H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-3,3-dimethyl-2H-pyran-6-one
• CAS: 82700-69-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: URLKIXGERZHYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methoxy-5,5-dimethyl-6H-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-Methoxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇与超氧阴离子自由基的反应[0 2 ??? ] 1。2,3-不饱和-δ-戊内酯的合成。

  摘要：

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87089-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone 在 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到6-hydroxy-3-methoxy-5,5-dimethyl-6H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Superoxide anion radical (O2.bul.-)-mediated base-catalyzed autoxidation of enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a030

文献信息

• Superoxide anion radical (02.bul.-) mediated base-catalyzed autoxidation of .alpha.-keto enols
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff、Vered Marks、Zilpa Rosental

  DOI：10.1021/jo00281a031

  日期：1989.9
• FRIMER, ARYEH A.;GILINSKY-SHARON, PESSIA;ALJADEFF, GLADIS;MARKS, VERED;RO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4866-4872
  作者：FRIMER, ARYEH A.、GILINSKY-SHARON, PESSIA、ALJADEFF, GLADIS、MARKS, VERED、RO+

  DOI：——

  日期：——
• FRIMER, A. A.;GILINSKY-SHARON, P.;ALJADEFF, G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 12, 1301-1304
  作者：FRIMER, A. A.、GILINSKY-SHARON, P.、ALJADEFF, G.

  DOI：——

  日期：——
• Superoxide anion radical (O2.bul.-)-mediated base-catalyzed autoxidation of enones
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff、Hugo E. Gottlieb、Judith Hameiri-Buch、Vered Marks、Rachel Philosof、Zilpa Rosental

  DOI：10.1021/jo00281a030

  日期：1989.9
• The reaction of enols with superoxide anion radical [02???]1. Synthesis of 2,3-unsaturated-δ-valerolactones.
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87089-6

  日期：1982.1

  4-Hydroxycoumarin ( and ) as well as 2-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-ones – were reacted with KO2/18-crown-6 in benzene. Initial deprotonation of the enol hydrogen was followed by nucleophilic attack by O2/t- (for and ) and/or autoxidation of the resulting anion (for and –). A convenient synthesis of 2,3-unsaturated-δ-valerolactones from the corresponding 2-cyclohexen-1-ones is also described.

  3-和4-羟基香豆素（和）以及2-羟基-2,5-环己二烯-1-酮-用KO反应2 / 18-冠-6苯。烯醇氢的初始去质子化之后是O 2 / t-（对于和）的亲核攻击和/或所得阴离子的自氧化（对于和- ）。还描述了由相应的2-环己烯-1-酮方便地合成2，3-不饱和-δ-戊内酯。