2-甲氧基-4-丙基硫基苯胺 | 132992-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基-4-丙基硫基苯胺
• 英文名称: 4-propylthio-o-anisidine
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(propylthio)aniline；2-methoxy-4-propylsulfanylaniline
• CAS: 132992-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: HAKXYTIBSIDJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-丙基硫基苯胺 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-methoxy-4-(propylsulfinyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Antioxidants, 4-Alkylthio-o-anisidine Derivatives.

  摘要：

  为了寻找针对自身免疫疾病的抗炎药物，我们合成了具有抗氧化活性的4-烷基硫-o-氨基苯甲醚衍生物，并测试了它们对小鼠阿尔图斯反应的抗炎活性。实验表明，包括阿尔图斯反应、芒果糖蛋白A、佛波酯和焦磷酸诱导的大鼠水肿在内的实验性炎症都被4-丙基硫-o-氨基苯甲醚抑制，该化合物抑制了大鼠脑匀浆的自氧化，并抑制了小鼠血浆中脂多糖诱导的丙二醛水平升高。抗氧化剂可能在活性氧种类发挥重要作用的免疫复合物型炎症中是一种有效的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.351
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-4-propylthio-o-anisidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到2-甲氧基-4-丙基硫基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Antioxidants, 4-Alkylthio-o-anisidine Derivatives.

  摘要：

  为了寻找针对自身免疫疾病的抗炎药物，我们合成了具有抗氧化活性的4-烷基硫-o-氨基苯甲醚衍生物，并测试了它们对小鼠阿尔图斯反应的抗炎活性。实验表明，包括阿尔图斯反应、芒果糖蛋白A、佛波酯和焦磷酸诱导的大鼠水肿在内的实验性炎症都被4-丙基硫-o-氨基苯甲醚抑制，该化合物抑制了大鼠脑匀浆的自氧化，并抑制了小鼠血浆中脂多糖诱导的丙二醛水平升高。抗氧化剂可能在活性氧种类发挥重要作用的免疫复合物型炎症中是一种有效的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.351

文献信息

• JPH02247122A
  申请人：——

  公开号：JPH02247122A

  公开（公告）日：1990-10-02
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Antioxidants, 4-Alkylthio-o-anisidine Derivatives.
  作者：Nobuyasu KOMESHIMA、Tatsushi OSAWA、Tsuyoshi NISHITOBA、Tasuhiro JINNO、Terumi KIRIU

  DOI：10.1248/cpb.40.351

  日期：——

  In order to search for anti-inflammatory agents against autoimmune diseases, we synthesized 4-alkylthio-o-anisidine derivatives possessing antioxidant activity, and tested them for anti-inflammatory activity against the Arthus reaction in mice. Experimental inflammations, including the Arthus reaction, concanavalin A, phorbol ester and pyrophosphate-induced edemas in rats were inhibited by 4-propylthio-o-anisidine, which inhibited autoxidation of rat brain homogenate and suppressed the lipopolysaccharide-induced increase in the plasma malondialdehyde level in mice. An antioxidant may be an effective agent in immune complex type inflammation where active oxygen species play an important role.

  为了寻找针对自身免疫疾病的抗炎药物，我们合成了具有抗氧化活性的4-烷基硫-o-氨基苯甲醚衍生物，并测试了它们对小鼠阿尔图斯反应的抗炎活性。实验表明，包括阿尔图斯反应、芒果糖蛋白A、佛波酯和焦磷酸诱导的大鼠水肿在内的实验性炎症都被4-丙基硫-o-氨基苯甲醚抑制，该化合物抑制了大鼠脑匀浆的自氧化，并抑制了小鼠血浆中脂多糖诱导的丙二醛水平升高。抗氧化剂可能在活性氧种类发挥重要作用的免疫复合物型炎症中是一种有效的药物。