N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-<(2-methylsulfonyloxo)ethyl>indole | 226984-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-<(2-methylsulfonyloxo)ethyl>indole
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 226984-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 393.485
• InChiKey: GBVBADXWAQLSSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-<(2-methylsulfonyloxo)ethyl>indole 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以873 mg的产率得到3-(2-azidoethyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  7-Azaserotonin 和 7-Azamelatonin 的实用合成

  摘要：

  以 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-2,3-dihydro-1 H - pyrrolo[2,3 - b ]pyridin-2-ol为原料，开发了一种合成 7-azaserotonin 和 7-azamelatonin 的实用方法作为起始材料。该化合物是正式的 C3-亲电反应的有用反应物。以与Meldrum's酸反应得到的内酯衍生物为关键中间体，在7-氮杂吲哚骨架中引入了C 2单元。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738758
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-<(2-methylsulfonyloxo)ethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-烯丙基硅烷介导的（-）-育亨宾的全合成。

  摘要：

  据报导，（-）-育亨宾和对苯二酚的总不对称合成。该合成利用新颖的氮丙啶-烯丙基硅烷环化反应作为合成中的关键步骤。用BF（3）.OEt（2）处理光学纯的氮丙啶-烯丙基硅烷16提供了氨甲基取代的碳环化合物trans-20a和cis-20b的混合物，具有极好的收率和适度的非对映选择性（trans / cis 3：1）。甲苯磺酰胺的烷基化，接着在20中烯烃的氧化，提供了内酰胺38，内酰胺38通过Bischler-Napieralski反应转化为（-）-育亨宾和对-铝戊烷。该合成分八步提供了（-）-育亨烷，总收率达24％（来自16）。

  DOI：

  10.1021/jo9825097

文献信息

• Enantioselective and Enantioconvergent Iron‐Catalyzed C(sp³)‐H Aminations to Chiral 2‐Imidazolidinones
  作者：Tianjiao Cui、Chen‐Xi Ye、Jordan Thelemann、Daniel Jenisch、Eric Meggers

  DOI：10.1002/cjoc.202300162

  日期：2023.9

  C(sp3)-H aminations of N-aroyloxyurea through intermediate iron nitrene species provide chiral 2-imidazolidinones in up to 99% yield and with up to 95% ee (40 examples). This is a rare example in which sustainable iron catalysis is combined with C(sp3)-H amination and asymmetric catalysis. Chiral 2-imidazolidinones are prevalent structural motifs in bioactive molecules and can also be hydrolyzed to valuable

  N-芳酰氧基脲通过中间铁氮烯物种进行对映选择性或对映会聚的铁催化闭环 C(sp 3 )-H 胺化，提供手性 2-咪唑啉酮，产率高达 99%，ee 高达 95%（40 个实例）。这是可持续铁催化与C(sp 3 )-H胺化和不对称催化相结合的罕见例子。手性 2-咪唑啉酮是生物活性分子中常见的结构基序，也可以一步水解为有价值的手性邻二胺。