N-phenyl-2-(phenylethynyl)aniline | 1075174-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: N-phenyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1075174-17-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: MCAQVLCWJQQLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 正癸酸 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1,2-二苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下Cu（II）催化偶联/环化一锅法合成1,2-二取代吲哚及其在多环吲哚合成中的应用

  摘要：

  通过Cu（II）催化的多米诺骨牌偶联/环化工艺已经开发出一种简单的1,2-二取代的吲哚组装体。在有氧条件下，可以从2-炔基苯胺和硼酸有效地合成各种1,2-二取代的吲哚衍生物。在铜催化下在一锅中选择性生成的2-（2-溴芳基）-1-芳基-1 H-吲哚通过Pd催化的分子内直接C（sp 2）提供吲哚[1,2- f ]菲啶）–芳基化。一锅串联方法也成功地实现了多环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo501250u
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-2-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  环境条件下可见光诱导 2-乙炔基苯胺的硒环化：简单的 FeBr3 作为双功能催化剂

  摘要：

  我们在此报告了在环境条件下，使用乙酸乙酯作为良性溶剂，无需化学计量添加剂，2-乙炔基苯胺与二硒化物的可见光诱导、Fe催化的硒环化。简单的铁盐 FeBr 3既可作为光诱导 LMCT（配体到金属电荷转移）催化剂，又可作为路易斯酸催化剂，以可持续的方式促进所需的转化，从而能够轻松合成各种 3-硒吲哚，并具有延长的反应时间。替代模式。此外，克级反应和生物活性分子的后期功能化进一步凸显了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob01062k

文献信息

• Borane-catalyzed indole synthesis through intramolecular hydroamination
  作者：Sebastian Tussing、Miriam Ohland、Garrit Wicker、Ulrich Flörke、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c6dt04725d

  日期：——

  The reaction of 2-alkynyl anilines with catalytic amounts of B(C6F5)3 (5 mol%) resulted in the formation of 2-substituted indoles according to an intramolecular hydroamination in good to excellent yields. Reaction intermediates as well as products were characterized by NMR spectroscopy and by X-ray crystallography. The domino hydroamination/hydrogenation sequence allowed the efficient synthesis of

  2-炔基苯胺与催化量的B（C 6 F 5）3（5mol％）的反应根据分子内加氢胺化以良好或优异的产率形成了2-取代的吲哚。反应中间体和产物通过NMR光谱和X射线晶体学表征。多米诺加氢胺化/加氢序列允许以高收率有效地合成四氢喹啉8。
• Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)/<i>tert-</i>Butyl Nitrite- Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynylanilines with<i>tert-</i>Butyl Nitrite: Synthesis and Applications of Indazole 2-Oxides
  作者：Gopal Chandru Senadi、Ji-Qi Wang、Babasaheb Sopan Gore、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700456

  日期：2017.8.17

  An efficient method for the synthesis of 1‐benzyl/arylindazole 2‐oxides via a bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) [Pd(dba)2]/tert‐butyl nitrite (TBN)‐catalyzed reaction of o‐alkynylaniline derivatives with TBN is reported. The overall transformation involves the formation of three new bonds via N‐nitrosation (N–NO), 5‐exo‐dig cyclization (C–N) and oxidation (C=O). The notable features are the mild

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。
• Selective arylation/annulation cascade reactions of 2-alkynylanilines with diaryliodonium salts
  作者：Ying Duan、Yanliang Yang、Xiaoyu Dai、Dongmi Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62522-6

  日期：2016.11

  Abstract An efficient Cu catalyzed selective arylation/annulation cascade reaction of 2-alkynylanilines with diaryliodonium salts was developed. This reaction was selective to N-arylation instead of C-arylation, which provides a simple synthetic method for N-aryl indoles.

  摘要 开发了一种有效的 Cu 催化的 2-炔基苯胺与二芳基碘鎓盐的选择性芳基化/环化级联反应。该反应对N-芳基化而不是C-芳基化具有选择性，为N-芳基吲哚提供了一种简单的合成方法。
• A copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulative formylation of <i>o</i>-alkynylanilines with DMF: a single-step strategy for 3-formyl indoles
  作者：Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/c8ra09214a

  日期：——

  developed for synthesizing multisubstituted 3-formyl indole scaffolds. This one-pot reaction proceeds through a cascade 5-endo-dig cyclization followed by formylation to construct 1,2-disubstituted 3-formyl indoles. The key aspects of this synthesis method are the broad substrate scope (with 38 examples), and well tolerating various functional groups. In addition, a detailed mechanism has been proposed, where

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。
• PN-Doped tetraphenylnaphthalene: a straightforward synthetic strategy analogous to BN-annulation
  作者：Jupil Park、So Jung Kim、Hansol Kwon、Eunji Jin、Kihwan Yoon、HyunHo Kim、Sahar Shadman、Wonyoung Choe、Joonghan Kim、Young S. Park

  DOI：10.1039/d1cc04785j

  日期：——

  Installation of a PN bond in π-systems.

  在 π 系统中安装 PN 键。