4-(but-3-enyl-ethoxycarbonylamino)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1016555-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(but-3-enyl-ethoxycarbonylamino)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1016555-40-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: TWLBXYQXPKNASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-enyl-ethoxycarbonylamino)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到but-3-enyl-(5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡咯-2-酮和5,6-二氢-1 H-吡啶-2-酮与C，N和O连接的烯基侧链的制备及分子内[2 + 2]-光环加成4位置

  摘要：

  1,5-二氢吡咯-2-酮2，6，9，和11（从甲基tetramates制备1A - Ç），Ñ -Boc保护的特特拉姆酸（3），或ñ -Boc保护的特特拉姆酸溴化物（7）以短的反应顺序和非常好的总产率。同源5,6-二氢-1- ħ -吡啶-2-酮16，18，20，21，23，和27分别沿着从哌啶-2,4-二酮起始类似途径制备（19），或者从它的ñ -叔丁基衍生物15。[2 + 2]-光环加成反应的最佳条件包括使用二氯甲烷作为溶剂和用汞低压灯（λ= 254 nm）照射。当在环境温度下施加这些条件下，相应的分子内光环产品28 - 37以良好的收率（52-79％）中，用非对映选择性完美得到。通过NMR光谱阐明了产物的组成和构型。对于O系衬底2a和20，观察到光环加成率随温度强烈降低。的效果不太明显了N-和C-拴基板6，9，23，和27。使用手性络合剂实现对映选择性反应似乎是可行的。然而，络合剂（-）-

  DOI：

  10.1021/jo7027129
• 作为产物：
  描述：

  4-but-3-enylamino-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 氯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以95%的产率得到4-(but-3-enyl-ethoxycarbonylamino)-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡咯-2-酮和5,6-二氢-1 H-吡啶-2-酮与C，N和O连接的烯基侧链的制备及分子内[2 + 2]-光环加成4位置

  摘要：

  1,5-二氢吡咯-2-酮2，6，9，和11（从甲基tetramates制备1A - Ç），Ñ -Boc保护的特特拉姆酸（3），或ñ -Boc保护的特特拉姆酸溴化物（7）以短的反应顺序和非常好的总产率。同源5,6-二氢-1- ħ -吡啶-2-酮16，18，20，21，23，和27分别沿着从哌啶-2,4-二酮起始类似途径制备（19），或者从它的ñ -叔丁基衍生物15。[2 + 2]-光环加成反应的最佳条件包括使用二氯甲烷作为溶剂和用汞低压灯（λ= 254 nm）照射。当在环境温度下施加这些条件下，相应的分子内光环产品28 - 37以良好的收率（52-79％）中，用非对映选择性完美得到。通过NMR光谱阐明了产物的组成和构型。对于O系衬底2a和20，观察到光环加成率随温度强烈降低。的效果不太明显了N-和C-拴基板6，9，23，和27。使用手性络合剂实现对映选择性反应似乎是可行的。然而，络合剂（-）-

  DOI：

  10.1021/jo7027129