2-Phenyl-6-(3-pyridyl)pyridine | 134370-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-6-(3-pyridyl)pyridine
• 英文别名: 6-phenyl-2,3′-bipyridine；6-phenyl-2,3'-bipyridine；2-Phenyl-6-pyridin-3-ylpyridine
• CAS: 134370-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: YURSWJYMPGBLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-ol 在 镍 tetrafluoroboric acid 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-Phenyl-6-(3-pyridyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用腈氧化物和高烯丙醇通过环加成路线合成取代吡啶

  摘要：

  腈氧化物与未保护的高烯丙醇的环加成，然后是 Swern 氧化，产生 5-(2-氧代烷基)-2-异恶唑啉。随后在过量四氟硼酸存在下，在乙醇中对所得杂环进行 Raney Ni 还原，得到取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.375

文献信息

• Phosphine Ligand‐Free Ruthenium Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of Quinolines and Pyridines by Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Guo、Tian‐Qi Yu、Hong‐Xi Li、Shi‐Qi Zhang、Pierre Braunstein、David J. Young、Hai‐Yan Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201900435

  日期：2019.5.20

  corresponding ligand in EtOH. Five Ru(II) complexes [LRu(DMSO‐κS)Cl2] (2 a: L=L1; 2 b: L=L2; 2 c: L=L3; 2 d: L=L4; 2bMe: L=L2Me) were formed by reducing the corresponding Ru(III) complex in refluxing EtOH. The latter complexes could also be prepared directly by refluxing Ru(DMSO)4Cl2 with the corresponding ligand in EtOH. These Ru(III) and Ru(II) complexes, especially 1 b/2 b, exhibited high catalytic

  一系列游离膦-钌（III）/钌（II）NH的官能络合物Ñ Ñ Ñ钳配体表现出为仲醇的acceptorless脱氢偶联（ADC）具有优异的活性与2-氨基苄基或γ -氨基醇，以喹啉和吡啶。的Ru（III）配合物[LRuCl 3 ]（L = 6-（3-R 1，5-R 2 -1H-吡唑-1-基）-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺; 1 a：R 1 = R 2 = H（L1）; 1 b：R 1 = R 2 = Me（L2）; 1 c：R 1 = H，R 2 = CF 3（L3）; 1 d：R 1＝ H，R 2＝ Ph（L4）；1b Me：通过回流获得L = 6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-N-甲基-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺（L2 Me））的RuCl 3  ⋅XH 2 O运用在EtOH相应配体。五种Ru（II）络合物[LRu（DMSO-κS）Cl 2 ]（2 a：L = L1; 2
• Pyridine ring formation through the photoreaction of arenecarbothioamides with diene-conjugated carbonyl compounds†
  作者：Kazuaki Oda、Rikiji Nakagami、Naozumi Nishizono、Minoru Machida

  DOI：10.1039/a906965h

  日期：——

  Irradiation of arenecarbothioamides with hexa-2,4-dienal in benzene solution gives 2-arylpyridines in moderate yields.

  在苯溶液中用六-2,4-二烯醛辐照硫代 arenecarbothioamides，可以得到中等产量的 2-芳基吡啶。
• Well-Defined Phosphine-Free Manganese(II)-Complex-Catalyzed Synthesis of Quinolines, Pyrroles, and Pyridines
  作者：Ankur Maji、Shivangi Gupta、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00167

  日期：2022.7.1

  Herein, we report a simple, phosphine-free, and inexpensive catalytic system based on a manganese(II) complex for synthesizing different important N-heterocycles such as quinolines, pyrroles, and pyridines from amino alcohols and ketones. Several control experiments, kinetic studies, and DFT calculations were carried out to support the plausible reaction mechanism. We also detected two potential intermediates

  在此，我们报告了一种基于锰 (II) 配合物的简单、无膦且廉价的催化系统，用于从氨基醇和酮合成不同的重要 N-杂环化合物，如喹啉、吡咯和吡啶。进行了几个控制实验、动力学研究和 DFT 计算以支持合理的反应机制。我们还使用 ESI-MS 分析检测到催化循环中的两种潜在中间体。基于这些研究，提出了一种金属-配体协同机制。
• CuO NPs catalyzed synthesis of quinolines, pyridines, and pyrroles via dehydrogenative coupling strategy
  作者：Shivangi Gupta、Ankur Maji、Dibyajyoti Panja、Mita Halder、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.009

  日期：2022.9

  Copper oxide nanoparticles catalyzed efficient synthesis of quinolines, pyridines, and pyrroles via alcohol dehydrogenative coupling strategy are reported. Employing this catalytic system, various functionalized quinolines, pyridines, and pyrroles were synthesized efficiently from different amino alcohols with a diverse range of ketones. A number of control experiments were performed to shed light

  报道了氧化铜纳米颗粒通过醇脱氢偶联策略催化高效合成喹啉、吡啶和吡咯。使用这种催化体系，各种官能化的喹啉、吡啶和吡咯由不同的氨基醇和多种酮有效合成。进行了许多对照实验以阐明该机制。该催化剂循环使用至第 6次，值得注意的是，未观察到其催化活性有显着损失。
• Role of aurone ligands in microwave enhanced Mn (<scp>II</scp>) and Co (<scp>II</scp>) catalyzed dehydrogenative coupling reaction: An efficient ligand for the synthesis of quinoline, pyridine, and pyrrole
  作者：Shachi Mishra、Chandan Prakash、Bhartendu Pati Tripathi

  DOI：10.1002/jhet.4769

  日期：2024.3

  The role of new series of phosphine-free aurone ligands have been investigated in microwave-enhanced Mn (II) and Co (II) dehydrogenative coupling reactions. Various heterocyclic compounds such as Quinoline, pyridine, and pyrrole have been synthesized and characterized by NMR spectroscopy. The synthesized ligands (L1–L4) with Mn(II) and Co (II) salt showed excellent catalytic activity and proved to

  研究人员研究了新系列无膦Aurone配体在微波增强Mn(II)和Co(II)脱氢偶联反应中的作用。各种杂环化合物如喹啉、吡啶和吡咯已被合成并通过核磁共振波谱进行表征。合成的Mn(II)和Co(II)盐配体( L1 – L4 )表现出优异的催化活性，并被证明对脱氢偶联反应非常有效。这种合成方法涉及金属配体络合物的原位形成，并通过质谱法进行分析。所开发的方案对多种底物（包括脂肪酮、杂环化合物和空间位阻酮偶联伙伴）具有良好的耐受性。