4-acetylamino-5-chloro-2-methoxy-benzoyl chloride | 4516-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetylamino-5-chloro-2-methoxy-benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(acetylamino)-5-chloro-2-methoxybenzoyl chloride；4-acetylamino-5-chloro-2-methoxybenzoyl chloride；4-acetamido-5-chloro-2-methoxybenzoyl chloride；2-methoxy-4-acetamido-5chlorobenzoyl chloride；4-acetylamino-5-chloro-2-methoxy benzoyl chloride；2-Methoxy-4-acetamido-5-chlorbenzoylchlorid
• CAS: 4516-32-9
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 262.092
• InChiKey: YBCOOGQGBVDQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-5-chloro-2-methoxy-benzoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1α,9aα)-4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(octahydro-2H-quinolizin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。1.喹喔啉衍生物作为选择性胃动力剂。

  摘要：

  甲氧氯普胺的胃促运动作用可能主要不是由于其多巴胺拮抗剂活性。本发明的目的是通过构象限制胃复安的侧链来获得缺乏多巴胺拮抗剂活性的选择性胃动力药。在一系列喹oli嗪基苯甲酰胺中，只有在喹oli啶环的2位具有苯甲酰胺部分的化合物才能保持胃活性。在这些2-取代的化合物中，2α，9aα异构体具有有效的选择性胃促胃功能，仅具有弱的多巴胺拮抗剂性质。光谱数据表明，喹喔啉环优先采用具有轴向苯甲酰胺部分的反式-椅构象。但是，能量计算表明，在控制胃动力的非多巴胺能受体上，

  DOI：

  10.1021/jm00150a015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-乙酰胺基-5-氯苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-acetylamino-5-chloro-2-methoxy-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于生产[(±)-内酰胺]-4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-(1-氮杂双环[3.3.1]壬-4-基)苯甲酰胺盐酸盐，以及相关的组合物和中间体。

  公开号：

  US20050049416A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-acetylamino-5-chloro-2-methoxy-benzoyl chloride 、 3α/β-amino-9-(4-fluorobenzyl)-9-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 4-acetylamino-5-chloro-2-methoxy-benzoyl chloride 作用下， 以60的产率得到4-acetamido-5-chloro-N-[9-[(4-fluorophenyl)methyl]-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo-(3,3,1)-nonylbenzamide derivatives, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  公开号：

  EP0076592B1

文献信息

• Benzamide derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04267175A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  A compound of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein: R.sub.1 is a C.sub.1-6 alkoxy group; R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and are hydrogen, halogen, CF.sub.3, hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.2-7 acyl, amino, amino substituted by one or two C.sub.1-6 alkyl groups, C.sub.2-10 acyl amino, aminosulphone, aminosulphone substituted by one or two C.sub.1-6 alkyl groups, C.sub.1-6 alkyl sulphone or nitro groups; and A is a C.sub.2-4 alkylene group; R.sub.5 and R.sub.6 are joined so that they form with the --N--A--N-- group to which they are attached, a 6, 7 or 8 membered heterocyclic ring; R.sub.7 is a C.sub.1-6 alkyl group, or an aryl --C.sub.1-6 akyl group in which the alkyl moiety is optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl or aryl group; have useful pharmacological activity, such as the ability to regulate the gastrointestinal function and to treat emesis.

  一种具有以下结构的化合物及其药用盐：其中：R.sub.1是C.sub.1-6烷氧基；R.sub.2和R.sub.3相同或不同，可以是氢、卤素、CF.sub.3、羟基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.2-7酰基、氨基、氨基，氨基上取代一个或两个C.sub.1-6烷基、C.sub.2-10酰胺基、氨基磺酰基、氨基磺酰基上取代一个或两个C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷基磺酰基或硝基；A是C.sub.2-4烷基基团；R.sub.5和R.sub.6连接在一起，与它们连接的--N--A--N--基团形成6、7或8元杂环环；R.sub.7是C.sub.1-6烷基，或芳基--C.sub.1-6烷基，其中烷基部分可选择地被C.sub.1-6烷基或芳基取代；具有有用的药理活性，例如调节胃肠功能和治疗呕吐。
• Substituted benzamides with conformationally restricted side chains. 5. Azabicyclo[x.y.z] derivatives as 5-HT4 receptor agonists and gastric motility stimulants
  作者：Frank D. King、Michael S. Hadley、Karen T. Joiner、Roger T. Martin、Gareth J. Sanger、Duncan M. Smith、Gillian E. Smith、Paul Smith、David H. Turner、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00058a004

  日期：1993.3

  The syntheses of benzamides containing azabicyclo[x.y.z] side chains and their 5-HT4 receptor agonist and 5-HT3 receptor antagonist properties are described. These compounds were designed to mimic higher energy conformations of quinolizidine and indolizidine. High potency was achieved for both activities although an exactly paralleling SAR was not apparent. Introduction of O and S resulted in only

  描述了含氮杂双环[xyz]侧链的苯甲酰胺的合成及其5-HT4受体激动剂和5-HT3受体拮抗剂的性质。这些化合物被设计为模拟喹oli嗪和吲哚并idine啶的更高能构象。两种活动均获得了很高的效价，尽管尚不存在完全平行的SAR。O和S的引入仅导致效力的边际差异，这对于5-HT 3拮抗作用更为明显。将甲基α引入碱性氮导致5-HT 4受体激动剂效力降低。鉴定了伦扎必利（5f）进行进一步评估，两种对映体均具有相同的药理学特征，氮杂三环9b也具有相同的药理学特征，其中三者分别包含两种独立对映体的空间体积。
• Substituted benzamide derivatives and their use as anticonvulsants
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06110934A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  This invention relates to substituted benzamido-heterocyclic compounds of general formula (I) having an alkoxy substituent at the C2 position of the benzamido group and various substituents at positions C4 and C5, being optionally substituted on the N atom of the heterocyclic system, and where the unsaturated ring of the heterocyclic system is a 5,6, 7 or 8-membered ring. Also to the use of these compounds as anticonvulsants in certain medical conditions, and to processes for making them.

  这项发明涉及一般式（I）的取代苯胺基-杂环化合物，其在苯胺基团的C2位置具有烷氧基取代基，在C4和C5位置具有各种取代基，可以在杂环系统的N原子上进行取代，并且杂环系统的不饱和环为5、6、7或8成员环。还涉及这些化合物作为抗惊厥剂在某些医疗状况中的使用，以及制备它们的方法。
• Anxiolytic-R-n(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05206246A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Compounds of general formula I ##STR1## wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R.sup.1 and R.sup.3 independently represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula ##STR2## wherein R.sup.2 represents halogen, 4,5-benzo, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R.sup.4 represents C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula ##STR3## wherein R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as anxiolytic agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式I的化合物##STR1##其中：X代表氧或硫；R.sup.1和R.sup.3各自独立地代表氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；Ar代表：一个苯环，可选地取代一个、两个或三个C.sub.1 -C.sub.4烷氧基基团和/或一个或两个卤素原子；一个通式##STR2##中的苯环，其中R.sup.2代表卤素，4,5-苯基，C.sub.1 -C.sub.8烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷基酰基或Am，其中Am代表氨基，甲氨基或二甲氨基，R.sup.4代表C.sub.1 -C.sub.8烷基，n为1或2；或一个通式##STR3##中的嘧啶基团，其中R.sup.5为C.sub.1 -C.sub.4烷基；它们的N-氧化物和药学上可接受的盐可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• Method of treating or preventing schizophrenia and/or psychosis using
  申请人：——

  公开号：US05025022A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Compounds of general formula I ##STR1## wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R.sup.1 and R.sup.3 independently represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula ##STR2## wherein R.sup.2 represents halogen, 4,5-benzo, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R.sup.4 represents C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula ##STR3## wherein R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as antischizophrenic and/or antipsychotic agents. A preferred compound is S(-)-4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式I的化合物其中：X代表氧或硫；R.sup.1和R.sup.3分别独立表示氢或C.sub.1-C.sub.4烷基基团；Ar代表：一苯环，可选地取代一个、两个或三个C.sub.1-C.sub.4烷氧基团和/或一个或两个卤原子；通式##STR2##中的一个苯环其中R.sup.2代表卤素，4,5-苯基，C.sub.1-C.sub.8烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷基羰基或Am，其中Am代表氨基，甲基氨基或二甲基氨基，R.sup.4代表C.sub.1-C.sub.8烷基，n为1或2；或通式##STR3##中的嘧啶基团其中R.sup.5为C.sub.1-C.sub.4烷基；它们的N-氧化物和药学上可接受的盐对抗精神分裂症和/或抗精神病药物是有用的。一种优选的化合物是S(-)-4-氨基-N-(1-环戊[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯胺。