N-(2-bromophenyl)-1H-indole-2-carboxamide | 1094223-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1094223-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD12738055
• 分子量: 315.169
• InChiKey: BJJMPAUJNPTXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  光化学和光刺激分子内芳基化反应的吲哚基阴离子的光物理行为† ‡

  摘要：

  当在碱性介质中辐照N-（2-卤代苯基）吲哚羧酰胺时，可获得O-酰化反应。在光化学和光物理实验的基础上，我们提出2-吲哚基苯并恶唑是通过分子内电子转移然后卤代苯基自由基阴离子侧基部分快速脱卤而形成的，最后自由基-自由基的塌陷提供了观察到的产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26698a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内铜催化反应合成吡咯，吲哚喹喔啉酮和恶嗪酮衍生物†

  摘要：

  分子内N-芳基化吡咯 和吲哚羧酰胺和羧酸盐与侧链卤代芳烃通过铜催化反应连接起来合成 吡咯 和 吲哚喹喔啉酮并报道了恶嗪酮衍生物。闭环反应通过常规加热和MW辐射进行。使用常规加热可获得中等至良好的喹喔啉酮和恶嗪酮衍生物的收率（34％至72％），而使用MW加热可获得最佳结果（41％至99％）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05269a

文献信息

• Synthesis of pyrrole and indole quinoxalinone and oxazinone derivatives by intramolecular copper-catalyzed reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Roberto A. Rossi、Sandra E. Martín

  DOI：10.1039/c1ob05269a

  日期：——

  Intramolecular N-arylation of pyrrole and indole carboxamides and carboxylates linked with a pendant haloarene by Cu-catalyzed reactions to synthesize pyrrole and indole quinoxalinone and oxazinone derivatives is reported. The ring closure reactions were carried out by conventional heating and MW irradiation. The use of conventional heating affords moderate to good yields of the quinoxalinone and oxazinone

  分子内N-芳基化吡咯 和吲哚羧酰胺和羧酸盐与侧链卤代芳烃通过铜催化反应连接起来合成 吡咯 和 吲哚喹喔啉酮并报道了恶嗪酮衍生物。闭环反应通过常规加热和MW辐射进行。使用常规加热可获得中等至良好的喹喔啉酮和恶嗪酮衍生物的收率（34％至72％），而使用MW加热可获得最佳结果（41％至99％）。
• Photochemical and photophysical behavior of indolyl anions in photostimulated intramolecular arylation reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Roberto A. Rossi、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c2ob26698a

  日期：——

  carboxamides are irradiated in a basic medium. On the basis of photochemical and photophysical experiments, we propose that 2-indolylbenzoxazole is formed by intramolecular electron transfer followed by fast dehalogenation of the halophenyl radical anion pendant moiety, finally a radical–radical collapse renders the observed product.

  当在碱性介质中辐照N-（2-卤代苯基）吲哚羧酰胺时，可获得O-酰化反应。在光化学和光物理实验的基础上，我们提出2-吲哚基苯并恶唑是通过分子内电子转移然后卤代苯基自由基阴离子侧基部分快速脱卤而形成的，最后自由基-自由基的塌陷提供了观察到的产物。