salicylaldehyde 4-methoxybenzoyl hydrazone | 125741-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: salicylaldehyde 4-methoxybenzoyl hydrazone
• 英文别名: N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-methoxybenzohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methoxybenzamide
• CAS: 125741-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: MLNXGHQNAYYHRI-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde 4-methoxybenzoyl hydrazone 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到2-(4-methoxybenzoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酮氢酰化的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja907711a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 salicylaldehyde 4-methoxybenzoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Methoxybenzoylhydrazones and Evaluation of Their Antiglycation Activity

  摘要：

  合成了一系列4-甲氧基苯甲腙1-30，通过光谱方法阐明了合成衍生物的结构。这些化合物在抗糖基化活性方面表现出不同程度的活性，IC50值范围在216.52到748.71 µM之间，与标准的芦丁（IC50 = 294.46 ± 1.50 µM）相比。化合物1（IC50 = 216.52 ± 4.2 µM）、3（IC50 = 289.58 ± 2.64 µM）、6（IC50 = 227.75 ± 0.53 µM）、7（IC50 = 242.53 ± 6.1）和11（IC50 = 287.79 ± 1.59）均显示出高于标准的活性，这些化合物有潜力作为抑制糖尿病患者蛋白糖基化的药物的候选化合物。进行了初步的SAR研究。

  DOI：

  10.3390/molecules19011286

文献信息

• Facile synthesis of 1-substituted 4-H phthalazine, a versatile scaffold for chemically diverse phthalazines
  作者：Rungsima Hadsarung、Sanit Thongnest、Sittisak Oekchuae、Duangduan Chaiyaveij、Jutatip Boonsombat、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132920

  日期：2022.8

  An improved synthetic strategy for 1-substituted 4-H phthalazines using a convenient, three-step reaction sequence under mild conditions is described. The protocol involves condensation of hydrazine hydrate with o-ketobenzaldehydes derived through the Pb(OAc)4 oxidation of the N-acylhydrazones of salicylaldehydes. This pathway is of high practical value since a wide variety of substituted acylhydrazides

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。
• Dey, Kamalendu; Ray, Satyabrata; Bhattacharyya, Prabir Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 11, p. 809 - 814
  作者：Dey, Kamalendu、Ray, Satyabrata、Bhattacharyya, Prabir Kumar、Gangopadhyay, Amitava、Bhasin, Kuldip K.、Verma, Ravindra D.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new acylhydrazones as iron-chelating compounds
  作者：John T. Edward、Mario Gauthier、Francis L. Chubb、Premysl Ponka

  DOI：10.1021/je00054a044

  日期：1988.10
• Dey, Kamalendu; Bandyopadhyay, Debasish; Bhattacharya, Prabir Kumar, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1996, vol. 35, # 2, p. 107 - 111
  作者：Dey, Kamalendu、Bandyopadhyay, Debasish、Bhattacharya, Prabir Kumar、Chakraborty, Kartick

  DOI：——

  日期：——